2-amino-4-(2-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-(2-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 359.179
• InChiKey: PDVZHJMQEVEPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium acetate 18-Crown-6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-amino-4-(2-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合阳离子液体（CECILs），对4,5-二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃的三组分合成具有环境友好性

  摘要：

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1855-7

文献信息

• 一种绿色催化制备吡喃并[4，3-b]吡喃衍生物 的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105037381B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种绿色催化制备吡喃[4，3‑b]吡喃衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、4‑羟基‑6‑甲基‑2‑吡喃酮和丙二腈的摩尔比为1：1：1，双磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～5％，以毫升计的反应溶剂水体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，反应温度为60～80℃，反应时间为15～40min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣干燥后用乙醇重结晶后得到目标产物。本发明与采用其它酸性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂催化活性高、可生物降解性好、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。