(3S,4R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇BrCl₃NO₂
• 分子量: 429.568
• InChiKey: ORBVNJHDOZCKGD-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1701.0h， 生成 (3S,4R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-1-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  亲电子碳自由基与电子不足的受体的极性不匹配加成：级联自由基加成-环化-俘获反应

  摘要：

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。

  DOI：

  10.1021/jo3015227

文献信息

• Photocatalytic Cascade Carbon-Carbon Bond-Forming Radical Reaction in Aqueous Media
  作者：Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Eri Tanaka

  DOI：10.1055/s-0033-1339182

  日期：——

  The ruthenium photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O has the potential to catalyze the cascade radical reaction with perfluoroalkyl radicals in aqueous media via two photoredox cycles.