N-(5-methyl-1-phenyl-4-hexen-1-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(5-methyl-1-phenyl-4-hexen-1-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-(5-methyl-1-phenylhex-4-enoxy)-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 425.616
• InChiKey: MWYSGDBXLLZFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-1-phenyl-4-hexen-1-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 、 三氯溴甲烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 5-甲基-1-苯基-己-4-烯-1-酮 、 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-ol 、 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(trichloromethylsulfanyl)thiazole-2(3H)-thione 、 2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-methyl-1-phenyl-4-hexene 、 N-(hydroxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-(methyl)thiazole-2(3H)-thione tetraethylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到N-(5-methyl-1-phenyl-4-hexen-1-oxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b

文献信息

• Microwave-assisted generation of alkoxyl radicals and their use in additions, β-fragmentations, and remote functionalizations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Andreas Groß、Nina Schneiders

  DOI：10.1039/b603480b

  日期：——

  solvents affords alkoxyl radicals, which were identified by (i) spin adduct formation (EPR-spectroscopy) and (ii) fingerprint-type selectivities in intramolecular additions (stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans), beta-fragmentations (formation of carbonyl compounds), and C,H-activation of aliphatic subunits, by delta-selective hydrogen atom transfer. C-Radicals formed from oxygen-centered

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。