(+/-)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (1R,3R)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IFPOPPYXMKYTKL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-3-(benzylamino)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇
• Asymmetric metal free β-boration of α,β-unsaturated imines assisted by (S)-MeBoPhoz
  作者：Enrico La Cascia、Xavier Sanz、Carles Bo、Andrew Whiting、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/c4ob02478h

  日期：——

  The adduct [MeO → Bpin–Bpin]⁻efficiently mediates the β-boration of α,β-unsaturated imines formedin situ.

  [MeO → Bpin–Bpin] 加合物有效地媒介了在原位形成的α,β-不饱和亚胺的β-硼化反应。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of γ-Amino Alcohols from α,β-Unsaturated Imines through a One-Pot β-Boration/Reduction/Oxidation Sequence
  作者：Cristina Solé、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201000842

  日期：2011.2.11

  enantioselectivities (up to 99% ee). For the stoichiometric reduction of the imino group, it has been found that high levels of 1,3-diastereocontrol can be achieved using achiral reducing agents. A new methodology for the synthesis of both diastereoisomers, syn and anti, has been established. The last step of the reaction sequence, oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxy group, proceeds with

  建立了简单的一锅三步合成手性γ-氨基醇的合成路线。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步也是关键的一步是α，β-不饱和亚胺的对映选择性β-硼酸酯。通过筛选潜在手性助剂的小型文库，已鉴定出几种手性磷配体，它们诱导了出色的对映选择性（最高99％ee）。对于亚氨基基团的化学计量还原，已经发现使用非手性还原剂可以实现高水平的1，3-非对映异构控制。一种合成非对映异构体，反式和反式的新方法，已经建立。反应顺序的最后步骤，具有羟基的甲硼烷基单元的氧化性取代，进入具有在C的结构的完全保留β -原子。最重要的是，三个简单的步骤可以在一个锅中完成，而总体立体选择性没有明显变化。
• Reduction of 2,3-Dihydroisoxazoles to β-Amino Ketones and β-Amino Alcohols
  作者：Patrick Aschwanden、Lisbet Kværnø、Roger W. Geisser、Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052540c

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report the reduction of 2,3-dihydroisoxazoles to beta-amino ketones and beta-amino alcohols. The latter are obtained in high diastereoselectivity with preference for the syn isomer.

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。