α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-Bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄O
• mdl: MFCD00386045
• 分子量: 398.116
• InChiKey: IXJAKPMSFCFUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(2,4-dichlorobenzylidene)-9-(2,4-dichlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]chromen-8(1H,5H,9H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于二甲酮与α,α'-双(取代亚苄基)环烷酮反应的一些新型呫吨衍生物的高效一锅法合成，在pTSA的催化作用下

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.627104
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 环戊酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到α,α'-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Fast, Facile and Convenient Synthesis ofα,α-Bis(substituted-arylidene) Cycloalkanones: An improved Protocol

  摘要：

  商业上可获得的氢氧化钾（KOH），一种简单的碱，被发现是环状酮和芳香醛之间串联十字-醛缩合的催化剂，从而在所有先前方法中时间最短地合成α,α-双（取代芳基亚亚甲基）环戊酮。芳基醛与五元和六元环状酮的反应在大多数情况下在几秒钟后得到了优异的产率。反应条件与各种电子吸引和电子供体取代基兼容，e.g.Cl，F，NO₂，OMe，Me和NMe₂。

  DOI：

  10.1155/2012/390528

文献信息

• Fast, Facile and Convenient Synthesis of<i>α,α</i>-Bis(substituted-arylidene) Cycloalkanones: An improved Protocol
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/390528

  日期：——

  Commercially available potassium hydroxide (KOH), a simple base, was found to be a catalyst for tandem cross-aldol condensation between cyclic ketones and aromatic aldehydes leading to a fast and easy synthesis ofα,α-bis (substituted-arylidene) cycloalkanones in the shortest times of all previous methods. The reaction of aryl aldehydes with five and six-membered cyclic ketones afforded excellent yields after few seconds in most cases. The reaction conditions were compatible with various electron withdrawing and electron donating substituents,e.g.Cl, F, NO₂, OMe, Me and NMe₂.

  商业上可获得的氢氧化钾（KOH），一种简单的碱，被发现是环状酮和芳香醛之间串联十字-醛缩合的催化剂，从而在所有先前方法中时间最短地合成α,α-双（取代芳基亚亚甲基）环戊酮。芳基醛与五元和六元环状酮的反应在大多数情况下在几秒钟后得到了优异的产率。反应条件与各种电子吸引和电子供体取代基兼容，e.g.Cl，F，NO₂，OMe，Me和NMe₂。
• A Convenient Synthesis of α,α’-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Y(TFA)₃
  作者：Genxiang Luo、Runxia Wang、Chunsheng Liu

  DOI：10.1080/15533174.2011.613882

  日期：2012.4.1

  Aromatic aldehydes undergo crossed aldol condensation with cyclic ketones in the presence of Y(TFA)3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in satisfactory yields. Furthermore, the catalyst can be recovered conveniently and reused several times in the reaction with comparable yields.

  在无溶剂条件下，在Y（TFA）3的存在下，芳香醛与环状酮进行交叉醇醛缩合，以令人满意的产率得到相应的α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。此外，可以方便地回收催化剂，并以相当的收率将其在反应中多次使用。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• Synthesis of trispiro[oxindole-pyrrolidine]-cyclopentanone-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/jhet.443

  日期：——

  The 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide generated by a decarboxylative route from sarcosine and isatin to 2,5‐bis(arylmethylidene)‐cyclopentanones afforded novel dispiro oxindole/pyrrolidines in moderate yields. Further cycloaddition of these dispiro oxindole/pyrrolidines with nitrile oxide afforded trispiro[oxindole‐pyrrolidine]‐cyclopentanone‐isoxazolines in moderate yields with high

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径向2,5-双（芳基亚甲基）-环戊烷生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应可提供中等收率的新型双螺并氧杂吲哚/吡咯烷。将这些二螺氧杂吲哚/吡咯烷与一氧化氮进一步环加成，可得到中等收率的三螺并[氧吲哚-吡咯烷]-环戊酮-异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Design, synthesis, and antiproliferative activity assessment of non-ATP-competitive fibroblast growth factor receptor 1 inhibitors
  作者：S. Ying、Jia Wang、C. Xu、Y. Kang、X. Zhang、L. Shi、L. Fan、Z. Wang、J. Zhou、X. Wu、J. Wu、W. Li、G. Liang

  DOI：10.1134/s1070363216120355

  日期：2016.12

  Fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) is considered a therapeutic target for multiple cancers, including gastric cancer. FGFR1 inhibitors, being ATP competitors, can prevent the kinase domain and the downstream signaling cascade from phosphorylation and thus have the potential to treat cancers associated with aberrant FGFR1 activation. However, untargeted inhibition may cause numerous side effects

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）被认为是多种癌症（包括胃癌）的治疗靶标。作为ATP竞争者的FGFR1抑制剂可以防止激酶结构域和下游信号传导级联的磷酸化，因此具有治疗与异常FGFR1激活相关的癌症的潜力。但是，无针对性的抑制可能会导致许多副作用。因此，应紧急鉴定和探索非ATP竞争性FGFR1抑制剂。在这项研究中，我们设计并合成了17种去甲二氢愈创木酸（NDGA）衍生物，这是一种已知的非ATP依赖性FGFR3抑制剂。在激酶活性测定中，3,5-双（2-氟亚苄基）哌啶-4-酮（1B）在所有衍生物中显示出最高的激酶抑制活性，因此被鉴定为非ATP竞争性FGFR1抑制剂。在生物学效应评估中，1B以剂量依赖的方式抑制了FGFR-FRS2-ERK信号通路，并抑制了两种胃癌细胞的生长。总的来说，1B可被视为治疗胃癌的潜在候选药物，并且是发现新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的杰出先导化合物。