N-tert-Butylcarbamoylazid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-tert-Butylcarbamoylazid
• 英文别名: tert-butyl carbamoylazide；tert-butylcarbamoyl-azide；t-butyl carbamoylazide；1-Tert-butyl-3-diazourea
• 化学式: C₅H₁₀N₄O
• 分子量: 142.161
• InChiKey: JOLOAYNVRTZTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 N-tert-Butylcarbamoylazid 在 copper(l) iodide 、 TTTA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200903558
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-tert-Butylcarbamoylazid
  参考文献：
  名称：

  碘苯二氯化物与叠氮化钠联用在醛中有效合成氨甲酰叠氮化物

  摘要：

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067196

文献信息

• Radical Azidonation of Aldehydes
  作者：Lavinia Marinescu、Jacob Thinggaard、Ib B. Thomsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo035163v

  日期：2003.11.1

  Aliphatic and aromatic aldehydes can be converted to acyl azides by treatment with iodine azide at 0-25 degrees C. If the reaction is performed at reflux Curtius rearrangement occurs and carbamoyl azides are obtained in 70-97% yield from the aldehyde. The reaction was shown to have a radical mechanism.

  通过在0-25℃下用叠氮化碘处理，可以将脂族和芳族醛转化为酰基叠氮化物。如果反应在回流下进行，则会发生库蒂斯重排，并且从醛中获得的氨基甲酰基叠氮化物的收率为70-97％。已表明该反应具有自由基机理。
• Quast, Helmut; Bieber, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3253 - 3272
  作者：Quast, Helmut、Bieber, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes
  作者：Jason E. Hein、Jonathan C. Tripp、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200903558

  日期：2009.10.12
• Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide for the Effective Synthesis of Carbamoyl Azides from Aldehydes
  作者：Chi Zhang、Xiao-Qiang Li、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067196

  日期：2008.8

  Various aliphatic and aromatic aldehydes are converted into their corresponding carbamoyl azides in good to excellent yields with the use of a combined reagent system of iodobenzene dichloride and sodium azide in acetonitrile under nitrogen.

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。