1-(2-furyl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2Hcyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile；1-(Furan-2-yl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile；1-(furan-2-yl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: LGXGOMCCANIVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2-furyl)-2-(piperidin-1-ylcarbonyl)-7,8-dihydro-6Hcyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles型重排合成3-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[c]吡啶-4-碳腈和环戊[d]吡唑并[3,4-b]吡啶的新方法

  摘要：

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。

  DOI：

  10.1002/jhet.2693
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-furyl)-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021100250

文献信息

• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：
• Synthesis and Transformations of Oxy Amides Derived from Cycloalka[c]- and Pyrano[3,4-c]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、S. G. Ghazaryan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428020100310

  日期：2020.10

  Abstract The alkylation of 3-hyroxycycloalka[c]- and 6-hydroxypyrano[3,4-c]pyridines with ethyl chloroacetate and ethyl 4-chlorobutanoate gave the corresponding oxy esters which were converted to amides by reaction with various amines. The synthesized acetamide derivatives underwent base-catalyzed Smiles type rearrangement to 3-aminotetrahydroquinolines or intramolecular cyclization to 1-aminofuro[2

  摘要 3-羟氧基环烷基[ c ] -和6-羟基吡喃并[3，4- c ]吡啶与氯乙酸乙酯和4-氯丁酸乙酯的烷基化反应得到相应的氧基酯，通过与各种胺反应将其转化为酰胺。合成的乙酰胺衍生物根据酰胺氮原子上的取代基进行了碱催化的Smiles型重排成3-氨基四氢喹啉或分子内环化成1-氨基呋喃[2,3- b ]异喹啉。丁酰胺衍生物在相似条件下无法反应。
• One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、A. Geronikaki、V. G. Kartsev、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428021100250

  日期：2021.10
• New Methods for the Synthesis of 3-Amino-6,7-Dihydro-5<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]Pyridine-4-Carbonitriles and Cyclopenta[<i>d</i>]Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines via a Smiles-type Rearrangement
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/jhet.2693

  日期：2017.3

  with sodium ethoxide and as a function of their structures, 2‐[(1‐alkyl(aryl)‐4‐cyano‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridin‐3‐yl)oxy]acetamides 11 gave 1‐amino‐5‐alkyl(aryl)‐7,8‐dihydro‐6H‐cyclopenta[d]furo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamides 10 and/or 1‐alkyl(aryl)‐3‐amino‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridine‐4‐carbonitriles 12.

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。