(2-phenylpropan-2-yl)(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylpropan-2-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenylpropan-2-ylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: WXKDARWTNBEMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylpropan-2-yl)(p-tolyl)sulfane 在 C₂₄H₃₄FeN₆⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以38%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  电子转移过程在非血红素铁配合物催化的芳基硫化物氧化中的作用

  摘要：

  摘要 在两个四齿非血红素铁配合物 [(PDP)FeII(SbF6)2] 和 [(BPMCN)FeII(OTf)2] 催化下，一系列芳基 1-甲基-1-苯乙基硫醚与 H2O2 的氧化反应如下：电子转移-氧转移 (ET/OT) 机制的支持是通过观察与 S-氧化产物（亚砜）相关的相应自由基阳离子的碎裂产生的产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1255623
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 4-甲苯硫酚 在 O₄₀PW₁₂^(3-)*3C₉H₁₇N₂O₃S⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到(2-phenylpropan-2-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐基离子液体：用于醇硫醇化构建C-S键的高效可逆相变型催化剂

  摘要：

  作为天然产物和有机合成的重要组成部分，硫醚具有广泛的潜在应用。在此，合成了源自N-烷基咪唑的多金属氧酸盐基离子液体（POM-ILs-SO 3 H），并首次用于醇的硫醇化，以在一系列苄基硫醚中构建C-S键。该类型的POM-ILs-SO 3 H催化剂表现出较高的催化活性，在70℃下1小时内硫醚收率高达98%。咪唑烷基链长度对POM-ILs-SO 3 H催化剂在反应溶剂中的溶解度有一定影响，进而影响其催化活性。该催化体系底物范围宽，适用于叔、仲苯甲醇与苯硫酚或环烷基硫醇的反应。特别是[PIMPS] 3 PW 12 O 40 (PIM=1-丙基咪唑，PS=丙烷磺酸盐)作为可逆相变型催化剂，结合了均相和非均相催化剂的优点，仅用五次运行后产量略有下降。此外，还提出了醇的硫醇化反应的碳正离子机理。

  DOI：

  10.1039/d4dt00046c

文献信息

• Single-Electron Transfer between CuX₂and Thiols Determined by Extended X-Ray Absorption Fine Structure Analysis: Application in Markovnikov-Type Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Hong Yi、Chunlan Song、Yiying Li、Chih-Wen Pao、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201604086

  日期：2016.12.19

  with the CuI center, whereas no sulfur atom is observed in the first coordination sphere. This CuI ate complex serves as the key intermediate for the proton transfer in the application of Markovnikov‐type hydrothiolation reactions.

  近年来，使用硫醇化合物的过渡金属介导的C-S键形成已被广泛使用。但是，人们很少关注金属与硫醇化合物之间的相互作用。在这项工作中，我们已经成功证明了利用EXAFS在CuX 2和苯硫酚之间进行单电子转移。拟合的EXAFS结果显示，两个卤化物阴离子与Cu I中心配位，而在第一个配位球中未观察到硫原子。该Cu我根型配合物用作用于在马氏型hydrothiolation反应的应用程序中的质子转移的关键中间体。
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。