N,N-diethyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: CKZLTELEGHRENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 三乙胺 在 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N,N-diethyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高效金催化的光氧化还原α-C（sp3）？叔脂肪胺在阳光下的H炔基化反应

  摘要：

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。

  DOI：

  10.1002/anie.201412399

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• A nickel-iron layered double hydroxide-supported Au catalyst for efficient electrocatalytic C-C coupling reaction coupled with H2 production
  作者：Meng Jin、Lina Ma、Lina Zhou、Kaiyue Ji、Xiaomeng Xue、Bi-Jie Li、Haohong Duan

  DOI：10.1007/s11426-022-1339-8

  日期：2022.11

  catalyst (Au/NiFe-LDH) for efficient electrocatalytic C-C coupling reaction in direct C(sp3)-H alkynylation of tertiary aliphatic amines with 1-iodoalkynes, which is coupled with H2 production. Specifically, triethylamine and 1-iodoalkynes undergo efficient alkynylation to afford propargylamine in high yield (79%) and recycling ability without addition of external oxidants, coupling with 78-fold higher H2

  将阴极 H 2生产与有机化合物的电合成相结合不仅解决了缓慢的析氧反应 (OER) 动力学问题，而且还产生了有价值的化学品。然而，这种策略很少被探索用于直接和选择性的 C(sp 3 )-H 活化以构建 CC 键，这可以显着提高有机合成中的合成效率。在这里，我们报道了一种镍铁层状双氢氧化物负载的金催化剂 (Au/NiFe-LDH)，用于在脂肪叔胺与 1-碘代炔烃的直接 C(sp 3 )-H 炔基化中进行高效的电催化 CC 偶联反应，该催化剂偶联与 H 2生产。具体来说，三乙胺和 1-碘代炔烃经过有效的炔基化反应，可在不添加外部氧化剂的情况下以高产率 (79%) 和回收能力提供炔丙胺，与相同电位下的水分解相比， H 2产率提高了 78 倍。这项工作可能会揭示在温和条件下 OER 取代反应对 CC 键形成反应的影响。