N-benzyl-N-(but-2-enyl)carbamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(but-2-enyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-but-2-enyl]carbamoyl chloride
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: QIHVUOZSTMWPBD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(but-2-enyl)carbamoyl chloride 在 sodium cobalt(I) ((C6H4OCHN)2C6H4) 作用下， 生成 1-benzyl-3-vinylazetidin-2-one 、 N-(but-2-enyl)-N-benzylformamide 、 1-benzyl-3-(Z)-ethylideneazetidin-2-one 、 1-benzyl-3-(E)-ethylideneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（±）的基础上的新方法-thienamycinβ内酰胺通过4-外-三角函数carbamoylcobalt salophens的环化

  摘要：

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。

  DOI：

  10.1039/p19940000379
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-but-2-enylideneamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-benzyl-N-(but-2-enyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成（±）的基础上的新方法-thienamycinβ内酰胺通过4-外-三角函数carbamoylcobalt salophens的环化

  摘要：

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。

  DOI：

  10.1039/p19940000379

文献信息

• Synthesis of (±)-thienamycin based on a new approach to β-lactams via 4-exo-trig cyclisation of carbamoylcobalt salophens
  作者：Gerald Pattenden、Stephen J. Reynolds

  DOI：10.1039/p19940000379

  日期：——

  been shown to be useful precursors in a new approach to β-lactams (viz.12-16, 21 and 31), via 4-exo-trig modes of cyclisation of the corresponding intermediate carbamoyl radicals. A new formal synthesis of (±)-thienamycin 1 from the trans-disubstituted azetidin-2-one 31 produced in one step by heating the carbamoylcobalt salophen 30 in toluene, is also described.

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。