levovirin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: levovirin
• 英文别名: 1-[(1S,2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: PKSOPVRXFYTKEO-ZTYPAOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levovirin 、 环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.9%的产率得到levovirin cyclopentylidene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE D'OBTENTION DE DERIVES DE NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明提供了制备左旋维林5-羟甲基基团的2-氨基羧酸酯（1-(3S, 4R-二羟基-5S-羟甲基-四氢呋喃-2S-基)-IH-[1,2,4] 三唑-3-羧酸酰胺; Id: R1 = R2 = R3 = H）及其酸加成盐的新中间体和方法。该方法通过将环戊基亚甲基左旋维林化合物与N-脲基-N-羧酸酐缩合并随后去保护得到产物的盐酸盐，以高纯度选择性地提供单酯，且生产步骤减少，效率提高。这些单酯对治疗病毒性疾病有用，并且比母化合物更容易被吸收。

  公开号：

  WO2005023827A1

文献信息

• ONCE DAILY TREATMENT OF HEPATITIS C WITH RIBAVIRIN AND TARIBAVIRIN
  申请人：KADMON PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20140363396A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Hepatitis C is treated by administering once daily ribavirin, taribavirin, other derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. Hepatitis C may also be treated by administering any of the foregoing compounds once daily in combination with interferon and/or direct-acting antivirals. Once daily dosage forms administered for treating hepatitis C may comprise between 800 mg and 1400 of ribavirin. Once daily dosage forms administered for treating hepatitis C may also comprise between 800 mg and 4000 mg of taribavirin.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE DERIVES DE NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005023827A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Process and novel intermediates for preparing 2-aminocarboxylic acid esters of the 5­- hydroxymethyl group of levovirin (1-(3S, 4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro furan-2S-yl)-IH-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide; Id: R1=R2 =R3 =H) and acid addition salts thereof. The present process provides the monoesters selectively in high purity with increased efficiency with reduced number of production steps. The process involves condensation of a cyclopentylidene levovirin compound with a N-urethane-N­-carboxylic anhydride and subsequent deprotection to directly provide the hydrochloride salt of the product. The mono esters are useful for treatment of viral diseases and are absorbed more efficiently than the parent compound.

  该发明提供了制备左旋维林5-羟甲基基团的2-氨基羧酸酯（1-(3S, 4R-二羟基-5S-羟甲基-四氢呋喃-2S-基)-IH-[1,2,4] 三唑-3-羧酸酰胺; Id: R1 = R2 = R3 = H）及其酸加成盐的新中间体和方法。该方法通过将环戊基亚甲基左旋维林化合物与N-脲基-N-羧酸酐缩合并随后去保护得到产物的盐酸盐，以高纯度选择性地提供单酯，且生产步骤减少，效率提高。这些单酯对治疗病毒性疾病有用，并且比母化合物更容易被吸收。