methyl 4-(benzamidomethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzamidomethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GVEQOSFUGSODNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzamidomethyl)benzoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-carbomethoxybenzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(benzamidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含变构酰肼的I类组蛋白去乙酰化酶抑制剂在急性髓细胞白血病中的应用

  摘要：

  对于组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的持续改进，尚未克服的最大障碍之一就是找到与经典且普遍使用的异羟肟酸等价的替代基序。该ñ该基序的-羟基基团在人类中高度经受基于硫酸化/葡糖醛酸化的失活；含有这种基序的化合物在临床上需要高得多的剂量才能达到治疗浓度。为了开发缺少这种异羟肟酸酯的第二代HDAC抑制剂，我们设计了一系列具有酰肼基序的有效和选择性I类HDAC抑制剂。这些抑制剂不能渗透葡萄糖醛酸，并表现出变构抑制作用。我们的主要类似物的功效，选择性和毒性特征的体外和离体表征表明，它们对急性髓样白血病（AML）模型具有较低的纳摩尔活性，并且对AML的选择性至少比固态永生化细胞高100倍。如HEK293或人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01385

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2018071740A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer.

  本文提供了公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗癌症是有用的。
• Synergistic cascade catalysis by metal nanoparticles and Lewis acids in hydrogen autotransfer
  作者：Gerald C. Y. Choo、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc03627a

  日期：——

  amides with alcohols via hydrogen autotransfer. When Au/Pd nanoparticles were used with metal triflates, a significant rate acceleration was observed, and the desired secondary amides were obtained in excellent yields. The metal triflate is thought to not only facilitate the addition of primary amides to aldehydes generated in situ, but also enhance the returning of hydrogen from nanoparticles to hydrogen-accepting

  在涉及两种或更多种催化剂的多种类型的催化中，协同催化是非常令人感兴趣的，因为当催化剂之间存在协同作用时，可能会发现新颖的反应或反应途径。在本文中，我们描述了一种协同级联催化，其中固定化的Au / Pd双金属纳米颗粒和路易斯酸协同工作，以实现通过氢自动转移将伯酰胺与醇进行N-烷基化反应生成仲酰胺。当Au / Pd纳米粒子与金属三氟甲磺酸酯一起使用时，观察到明显的速率加速，并且以优异的产率获得了所需的仲酰胺。人们认为三氟甲磺酸金属不仅有助于将伯酰胺添加到就地生成的醛中，而且还增强了氢从纳米颗粒向氢接受中间体的返回。这导致纳米颗粒催化剂更快速的周转，并最终转化为反应总速率的增加。该助催化系统中的两种催化剂以协同和级联的方式工作，从而实现了高效的氢自动转移过程。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nucleophilic Addition to Secondary Amides
  作者：Yoshito Takahashi、Risa Yoshii、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02421

  日期：2018.9.21

  An iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to secondary amides is reported. After the iridium-catalyzed reduction, the resulting imines can undergo the Strecker reaction, the Mannich reaction, allylation, and [3 + 2]-cycloaddition. The method shows high chemoselectivity in the presence of other functional groups such as methyl ester.

  据报道，铱催化的亲核加成反应是仲酰胺。在铱催化的还原反应之后，所得的亚胺可以经历Strecker反应，Mannich反应，烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应。该方法在其他官能团（例如甲酯）存在下显示出高化学选择性。
• Reductive N-alkylation of amides, carbamates and ureas
  作者：Daniel Dubé、Andrew A. Scholte

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00211-7

  日期：1999.3

  A one pot selective mono N-alkylation of primary amides, thioamides, carbamates and ureas has been developed using aromatic and aliphatic aldehydes as alkylating agents and as reagents. Application to an efficient synthesis of a primary amine from the corresponding aldehyde via the carbamate intermediate is presented.

  已经开发了使用芳族和脂族醛作为烷基化剂和试剂的伯胺，硫代酰胺，氨基甲酸酯和脲的一锅选择性单N-烷基化。提出了通过氨基甲酸酯中间体从相应的醛有效合成伯胺的应用。
• Reductive N-alkylation of primary amides using nickel-nanoparticles
  作者：Kathiravan Murugesan、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132526

  日期：2021.12

  as reusable catalysts for reductive N-alkylation of amides. These Ni-nanoparticles based catalysts have been prepared by the template synthesis of tartaric acid and 2-methyl imidazole ligated Ni-complex on SiO2 and subsequent pyrolysis under argon. Applying optimal Ni-nanostructured catalyst, N-alkylation of aromatic and heterocyclic primary amides with different aldehydes in presence of molecular hydrogen

  在这里，我们报告了镍纳米颗粒作为酰胺还原 N-烷基化的可重复使用的催化剂。这些基于 Ni 纳米颗粒的催化剂是通过在 SiO 2上以酒石酸和 2-甲基咪唑连接的 Ni 络合物为模板合成的，然后在氩气下热解制备。应用最佳的 Ni 纳米结构催化剂，在分子氢的存在下，用不同的醛对芳香族和杂环伯酰胺进行 N-烷基化，以良好到优异的产率获得结构多样的 N-烷基化酰胺。此外，该 N-烷基化方案的适用性已被证明可用于左乙拉西坦药物中伯酰胺基团的选择性功能化。