依法韦仑氨基醇乙基氨基甲酸酯 | 211563-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依法韦仑氨基醇乙基氨基甲酸酯
• 中文别名: 依法韦仑杂质
• 英文名称: (S)-(4-chloro-2-(4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yne-2-yl)phenyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-(4-chloro-2-(4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenyl)carbamic acid ethyl ester；Efavirenz amino alcohol ethyl carbamate；ethyl N-[4-chloro-2-[(2S)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 211563-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClF₃NO₃
• 分子量: 361.748
• InChiKey: BZIKLWWRUOKZMC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇	(2S)-2-(2-amino-5-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol	209414-27-7	C13H11ClF3NO	289.685

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依法韦仑	efavirenz	154598-52-4	C14H9ClF3NO2	315.679

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依法韦仑氨基醇乙基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a benzoxazinone

  摘要：

  本发明提供了一种新的方法，用于合成(S)-6-氯-4-环丙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮（式（III）），该化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）反转录酶抑制剂。

  公开号：

  US20060047115A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 正庚烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 依法韦仑氨基醇乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF A 1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2-ONE

  摘要：

  公开号：

  EP0968197B1

文献信息

• [EN] APPLICATION OF CHIRAL AMINOPHENOL LIGAND IN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF EFAVIRENZ<br/>[FR] APPLICATION DE LIGAND AMINOPHÉNOL CHIRAL DANS LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'ÉFAVIRENZ<br/>[ZH] 手性氨基酚配体在依法韦仑不对称合成中的应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEM

  公开号：WO2015192774A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  本发明涉及一种手性氨基酚配体在依法韦仑不对称合成中的应用，使用手性氨基酚配体化合物，用于诱导(S)-6-氯-4-环丙乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪-2-酮(依法韦仑Efavirenz)的不对称合成。该配体廉价易得，安全可回收；用在依法韦仑的不对称合成中，具有得率高、对映选择性好，操作简便，可工业化生产，产品质量好的优点。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF A 1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2-ONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0968197B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• Synthesis of a benzoxazinone
  申请人：Vemishetti Purushotham

  公开号：US20060047115A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides novel methods for the synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one of formula (III) which is useful as a human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor.

  本发明提供了一种新的方法，用于合成(S)-6-氯-4-环丙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮（式（III）），该化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）反转录酶抑制剂。