3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)methanone;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₂*I
• 分子量: 362.211
• InChiKey: WANZOVYFZNBEPH-YDALLXLXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyridinium iodide 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 4-butyl-3-(methoxycarbonyl)-5-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 3-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2

文献信息

• A biomimetic synthesis of (−)-N(a)-methylervitsine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Yolanda Alonso、Joan Bosch、Ignasi Mata、Elies Molins

  DOI：10.1039/b102010m

  日期：——

  A straightforward, biomimetic synthesis of (−)-N(a)-methylervitsine involving the nucleophilic addition of the enolate derived from 2-acetylindole 1 to chiral, non-racemic pyridinium salt 2, followed by (Me2N+CH2) I– induced cyclization of the resultant 1,4-dihydropyridine, with subsequent elaboration of the exocyclic 16-methylene and 20E-ethylidene substituents, is reported.

  (−)-N(a)-methylervitsine 的直接仿生合成，包括将衍生自 2-乙酰吲哚 1 的烯醇化物亲核加成到手性非外消旋吡啶盐 2，然后是 (Me2N+CH2) I– 诱导的环化报道了生成的 1,4-二氢吡啶，随后对环外 16-亚甲基和 20E-亚乙基取代基进行了详细说明。