1,3-dimethyl-3-(2-phenylpropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2-phenylpropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(2-phenylpropyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(2-phenylpropyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: TVOBKYZEQOPRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,3-dimethyl-3-(2-phenylpropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现从 Csp3-H 键生成自由基的氧化系统：功能化羟吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种在无金属和无有机过氧化物条件下从 Csp 3 -H 键生成自由基的简便且通用的方法。通过结合安全的过硫酸盐和低毒的季铵盐，多种 Csp 3 -H 化合物，包括醚、（杂）芳香族/脂肪族酮、烷基苯、烷基杂环、环烷烃和卤代烷烃被选择性地激活以生成相应的以 C 为中心的化合物。自由基，可以被N进一步捕获-芳基丙烯酰胺以提供有价值的官能化羟吲哚。证明了良好的官能团耐受性。有用的多羰基化合物和酯也用该策略改性。此外，该组合还可应用于简单卤代烷烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）之间的实际偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02032

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl-amines via C−N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201800543

  日期：2018.5.17

  A nickel‐catalyzed alkylarylation of active alkenes with tertiary benzylamines was achieved by charge‐transfer‐complex promoted C−N bond activation. The reaction proceeded through initial Ni‐catalyzed C−N bond activation, followed by sequential radical addition, redox and proton abstraction with cleaved amine moiety in the absence of oxidant, and provides an efficient method to prepare various alkyl‐substituted

  通过电荷转移络合物促进的C-N键活化，实现了镍与叔苄基胺催化的活性烯烃烷基芳基化反应。该反应通过最初的Ni催化的C-N键活化而进行，然后在不存在氧化剂的情况下依次进行自由基加成，氧化还原和带有裂解的胺部分的质子提取，为制备各种烷基取代的羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种有效的方法。产量。
• Oxidative 1,2-difunctionalization of activated alkenes with benzylic C(sp3)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds
  作者：Ming-Bo Zhou、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3cc45861j

  日期：——

  DTBP (di-tert-butyl peroxide) is utilized to mediate oxidative 1,2-difunctionalization of activated alkenes with an aryl C(sp(2))-H bond and a benzylic C(sp(3))-H bond for the synthesis of functionalized oxindoles. This reaction is a new organomediated strategy for alkene difunctionalization facilitated by Lewis acids.

  DTBP（二叔丁基过氧化物）用于介导具有芳基C（sp（2））-H键和苄基C（sp（3））-H键的活化烯烃的氧化1,2-双官能化合成功能化的吲哚。该反应是路易斯酸促进的烯烃双官能化的新的有机介导策略。