N-tert-butyl-2-chlorobenzenecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-chlorobenzenecarboximidamide
• 英文别名: N'-tert-butyl-2-chlorobenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: GTESMYMGEYVCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 N-tert-butyl-2-chlorobenzenecarboximidamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-(tert-butyl)-8-chloroisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的苯甲酰胺与碳酸亚乙烯酯的 [4 + 2] 环化合成氨基异喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.058
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 叔丁胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butyl-2-chlorobenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。
• Nickel‐Catalyzed Annulation of <i>o</i> ‐Haloarylamidines with Aryl Acetylenes: Synthesis of Isoquinolone and 1‐Aminoisoquinoline Derivatives
  作者：Hao Xie、Qiaoyan Xing、Zhifei Shan、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801635

  日期：2019.4.16

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)‐isoquinolone derivatives via nickel‐catalyzed annulation of substituted 2‐halobenzamidines with aryl alkynes in the presence of water is described. Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines were formed as the dominated products when dry dimethyl sulfoxide was used as the solvent. Furthermore, when benzyl substituted amidines were used as the substrates

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。