N-(6-chloropyridin-3-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chloropyridin-3-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-benzamide；2-chloro-5-benzoylaminopyridine；N-(6-chloropyridin-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: WZGWPMLQVNDIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-chloropyridin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridyl and Pyrimidine Benzamides as KCNQ2/Q3 Potassium Channel Openers for the Treatment of Epilepsy

  摘要：

  A series of N-pyridyl benzamide KCNQ2/Q3 potassium channel openers were identified and found to be active in animal models of epilepsy and pain. The best compound 12 [ICA-027243, N-(6-chloro-pyridin-3-yl)-3,4-difluoro-benzamide] has an EC(50) of 0.38 mu M and is selective for KCNQ2/Q3 channels. This compound was active in several rodent models of epilepsy and pain but upon repeated dosing had a number of unacceptable toxicities that prevented further development. On the basis of the structure activity relationships developed around 12, a second compound, 51, [N-(2-chloro-pyrimidin-5-yl)-3,4-difluoro-benzamide, ICA-069673], was prepared and advanced into a phase 1 clinical study. Herein, we describe the structure activity relationships that led to the identification of compound 12 and to the corresponding pyrimidine 51.

  DOI：

  10.1021/ml200053x

文献信息

• Pyridine-substituted benzanilides as potassium ion channel openers
  申请人：——

  公开号：US20010049444A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention provides a genus of pyridine-substituted benzanilides that are useful as openers of potassium ion channels. The compounds of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类取代吡啶基苯甲酰苯胺的属，这些属可作为钾离子通道的开启剂。本发明的化合物在治疗和诊断方法中均有用途。
• Process for the preparation of chloromethylpyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05623076A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The invention relates to a new process for the preparation of chloromethylpyridines of the general formula (I) ##STR1## in which X.sup.1 represents hydrogen, halogen or alkyl, characterized in that pyridine derivatives of the general formula (II) ##STR2## in which R.sup.1 and X.sup.1 have the meaning given in the description, are reacted by means of a formamide derivative of the general formula (III) ##STR3## in which R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent alkyl or cycloalkyl or together represent alkanediyl, and with a chlorinating agent, if appropriate in the presence of a diluent, at temperatures between 20.degree. and 120.degree. C. The invention furthermore relates to new pyridine derivatives of the formula (II) and their preparation.

  本发明涉及一种制备一般式为（I）的氯甲基吡啶的新工艺：##STR1## 其中X1代表氢、卤素或烷基。其特征在于，采用一种一般式为（III）的甲酰胺衍生物和氯化剂（必要时在稀释剂存在下）在20℃到120℃的温度下反应，其中R2和R3相同或不同，代表烷基或环烷基，或者一起代表脂肪二烯基，通过一般式（II）的吡啶衍生物进行反应，其中R1和X1的含义如描述所述。本发明还涉及一种新的一般式为（II）的吡啶衍生物及其制备方法。
• Benzanilides as potassium channel openers
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US20020052393A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Benzanilides are provided which are voltage-dependent potassium channel openers. Methods of using the benzanilides of the invention are also provided.

  本发明提供了一种电压依赖性钾离子通道开放剂苯基甲酰胺类化合物。同时还提供了使用该苯基甲酰胺类化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridin Derivaten und Acylaminomethylpyridine als Zwischenprodukte
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0722933A1

  公开（公告）日：1996-07-24

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen der allgemeinen Formel (I) in welcher X1für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridin-Derivate der allgemeinen Formel (II) in welcher R1 und X1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mittels einem Formamid-Derivat der allgemeinen Formel (III) in welcher R2 und R3gleich oder verschieden sind und für Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder gemeinsam für Alkandiyl stehen, sowie mit einem Chlorierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C umsetzt. Die Erfindung betrifft ferner neue Pyridin-Derivate der Formel (II) und ihre Herstellung.

  本发明涉及一种制备通式 (I) 的氯甲基吡啶的新工艺 其中 X1代表氢、卤素或烷基、 其特征在于通式（II）的吡啶衍生物 其中 R1 和 X1 具有说明中给出的含义、 通过通式 (III) 的甲酰胺衍生物 其中 R2 和 R3 相同或不同，代表烷基或环烷基，或共同代表烷二基、 在 20 至 120°C 的温度下，在稀释剂的作用下，加入氯化剂。本发明还涉及式（II）的新吡啶衍生物及其制备方法。
• Selective Amination of Polyhalopyridines Catalyzed by a Palladium−Xantphos Complex
  作者：Jianguo Ji、Tao Li、William H. Bunnelle

  DOI：10.1021/ol0357696

  日期：2003.11.1

  Amination of 5-bromo-2-chloropyridine (1a) catalyzed by a palladium-Xantphos complex predominately gives 5-amino-2-chloropyridine product 3a in 96% isolated yield and excellent chemoselectivity (3a/4a = 97:3). Amination of 2,5-dibromopyridine (11) under the same conditions exclusively affords 2-amino-5-bromopyridine 4a.