ethyl 1-(2-chloropropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-chloropropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: WTQMXGQYTKQEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloropropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 trifluoroborane diethyl ether 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.44h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,11,11,13-tetramethyl-4H-4,11a-(epiminomethano)[1,3,5]dithiazepino[5,4-a]indole-5,12(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  桥二硫代二氧代哌嗪脱硫的机理和手性研究揭示了桥头碳原子构型的普遍保留

  摘要：

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，

  DOI：

  10.1021/jo401316a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethylindoline-2-carboxylate 、 2-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 1-(2-chloropropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥二硫代二氧代哌嗪脱硫的机理和手性研究揭示了桥头碳原子构型的普遍保留

  摘要：

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，

  DOI：

  10.1021/jo401316a

文献信息

• Mechanistic and Chiroptical Studies on the Desulfurization of Epidithiodioxopiperazines Reveal Universal Retention of Configuration at the Bridgehead Carbon Atoms
  作者：Fanny L. Cherblanc、Ya-Pei Lo、Wouter A. Herrebout、Patrick Bultinck、Henry S. Rzepa、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1021/jo401316a

  日期：2013.12.6

  The stereochemistry of the desulfurization products of chiral natural and synthetic 3,6-epidithiodiketopiperazines (ETPs) is specified inconsistently in the literature. Qualitative mechanisms have been put forward to explain apparently divergent stereochemical pathways, but the quantitative feasibility of such mechanistic pathways has not been assessed. We report a computational study revealing that

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，