5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: KZDMDWTWPJSEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  聚庚嗪酰亚胺钾：级联能量转移和 [3+2]-环加成中的无过渡金属固态三线态敏化剂。

  摘要：

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202004747

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids using 4-(dimethylamino)pyridinium acetate as efficient, regenerable, and green catalyst with ionic liquid character
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0542-3

  日期：2015.5

  A recyclable bifunctional acid–base organocatalyst with ionic liquid character has been prepared and its catalytic activity for the preparation of oxadiazoles has been investigated.

  制备了具有离子液体特性的可循环使用的双功能酸碱有机催化剂，并研究了其对制备恶二唑的催化活性。
• Photo-inhibition of Aβ fibrillation mediated by a newly designed fluorinated oxadiazole
  作者：M. R. Mangione、A. Palumbo Piccionello、C. Marino、M. G. Ortore、P. Picone、S. Vilasi、M. Di Carlo、S. Buscemi、D. Bulone、P. L. San Biagio

  DOI：10.1039/c4ra13556c

  日期：——

  The interaction of oxadiazole3photo-stimulated with Aβ_1–40induces a structural modification responsible for fibrillogenesis inhibition.

  氧代唑3与Aβ1-40光刺激相互作用，诱导结构修饰，从而抑制纤维形成。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。