(Z)-3-amino-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-1,3-di(4-methoxyphenyl)-2-propenone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DLBBPBBGXKZYED-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-amino-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• Synthesis of quinolines via copper-catalyzed domino reactions of enaminones
  作者：Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c7ob01867c

  日期：——

  Quinoline derivatives were obtained from enaminones and 2-bromo- or 2-iodobenzaldehydes via copper-catalyzed domino reactions consisting of the Aldol reaction, C(aryl)-N bond formation and elimination. The electronic effect of aldehydes played a major role in the reaction outcome. Two simple protocols are disclosed to achieve variuos quinolines from both cyclic and acyclic enaminones in good yields

  喹啉衍生物是通过铜催化的由Aldol反应，C（芳基）-N键的形成和消除组成的多米诺反应从烯胺酮和2-溴-或2-碘代苯甲醛中获得的。醛的电子效应在反应结果中起主要作用。公开了两种简单的方案以良好的收率从环状和无环烯胺酮两者获得变异喹啉。对于反应性较低的无环烯胺酮，表明2-（2-溴苄叉基）丙二酸二乙酯比苯甲醛更具相容性。