3-chloropropyl 3-(3-chloropropoxy)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 3-(3-chloropropoxy)propenoate
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 241.114
• InChiKey: ICNVTWPNCIKJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 3-(3-chloropropoxy)propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(3-chloropropoxy)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  取决于结合基序的 3-(3-碘丙氧基) 丙烯酸衍生物还原自由基环化中的模板诱导对映选择性

  摘要：

  在 3-(3-碘代丙氧基) 丙烯酸的各种线性衍生物的对映选择性自由基环化中筛选了不同的结合基序 HXC=O。该反应在对映体纯的手性 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 衍生物的存在下进行，该衍生物充当氢结合模板。环化产物以良好至优异的产率获得（66-88%）。实现了高达 59% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067024
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-氯-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-chloropropyl 3-(3-chloropropoxy)propenoate
  参考文献：
  名称：

  取决于结合基序的 3-(3-碘丙氧基) 丙烯酸衍生物还原自由基环化中的模板诱导对映选择性

  摘要：

  在 3-(3-碘代丙氧基) 丙烯酸的各种线性衍生物的对映选择性自由基环化中筛选了不同的结合基序 HXC=O。该反应在对映体纯的手性 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 衍生物的存在下进行，该衍生物充当氢结合模板。环化产物以良好至优异的产率获得（66-88%）。实现了高达 59% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067024

文献信息

• Template-Induced Enantioselectivity in the Reductive Radical Cyclization of 3-(3-Iodopropoxy)propenoic Acid Derivatives Depending on the Binding Motif
  作者：Thorsten Bach、Peter Kapitán

  DOI：10.1055/s-2008-1067024

  日期：2008.5

  motifs HXC=O have been screened in the enantioselective radical cyclization of various linear derivatives of 3-(3-iodopropoxy)propenoic acid. The reactions were performed in the presence of an enantiomerically pure, chiral 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one derivative, which acts as a hydrogen-binding template. The cyclized products were obtained in good to excellent yields (66-88%). Enantioselectivities

  在 3-(3-碘代丙氧基) 丙烯酸的各种线性衍生物的对映选择性自由基环化中筛选了不同的结合基序 HXC=O。该反应在对映体纯的手性 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 衍生物的存在下进行，该衍生物充当氢结合模板。环化产物以良好至优异的产率获得（66-88%）。实现了高达 59% ee 的对映选择性。