3-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
• 英文别名: 1-cyano-1,4-diphenylbutan-2-one；3-oxo-2,5-diphenyl-valeronitrile；(+/-)-3-Oxo-2.5-diphenyl-valeriansaeure-nitril；3-Oxo-2,5-diphenyl-valeronitril
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD12652638
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XKVYIZPYDBHWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-cyano-1,4-diphenyl-2-methoxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的初步评估。

  摘要：

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.011
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 苯乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.17h， 以34%的产率得到3-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶选择性抑制剂的初步评估。

  摘要：

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.011

文献信息

• 311. The constituents of guaiacum resin. Part II. Synthesis of dl-guaiaretic acid dimethyl ether
  作者：Robert D. Haworth、Cecil R. Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340001423

  日期：——
• Ruggli; Weis; Rupe, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1788,1794
  作者：Ruggli、Weis、Rupe

  DOI：——

  日期：——
• Structure-based design, synthesis and preliminary evaluation of selective inhibitors of dihydrofolate reductase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mervat H.R.I. El-Hamamsy、Anthony W. Smith、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.011

  日期：2007.7

  structure of M. tuberculosis DHFR revealed a glycerol tightly bound close to the binding site for the substrate dihydrofolate; this glycerol-binding motif is absent from the human enzyme. A series of pyrimidine-2,4-diamines was designed with a two-carbon tether between a glycerol-mimicking triol and the 6-position of the heterocycle; these compounds also carried aryl substituents at the 5-position. These

  由于艾滋病的传播以及病原性微生物结核分枝杆菌对目前可用药物的耐药性的发展，结核病的威胁日益增加。二氢叶酸还原酶（DHFR）是叶酸循环中的重要酶。抑制DHFR会抑制生长并导致细胞死亡。结核分枝杆菌DHFR的晶体结构显示甘油紧密结合在底物二氢叶酸的结合位点附近。人类酶中没有这种甘油结合基序。设计了一系列嘧啶-2,4-二胺，在模仿甘油的三醇和杂环的6-位之间使用双碳链。这些化合物还在5-位带有芳基取代基。这些非对映异构体 缺少两个羟基的类似物和缺少两个碳间隔连接基的类似物是通过用（4S，5R）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙基酰化苯乙腈衍生的阴离子而合成的丙酸酯，（4S，5S）-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸酯，四氢氧杂-2-酮和2,3-O-异亚丙基-d-赤藓内酯得到相应的α-酰基苯基乙腈。形成甲基烯醇醚，与胍缩合并脱保护得到嘧啶-2，4-二
• Synthesis of β-ketonitriles, α,β-alkynones and biscabinols from esters using tert-butoxide-assisted C(O)–C (i.e., acyl–C) coupling under ambient conditions
  作者：Bo Ram Kim、Hyung-Geun Lee、Seung-Beom Kang、Kwang-Ju Jung、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.007

  日期：2013.12

  We demonstrated the synthesis of beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones, and biscarbinols using tert-butoxideassisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters under ambient conditions. tert-Butoxide-assisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters with cyanomethylenes and acetylenes under transition metalfree ambient conditions gives beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones and/or aryl bis(phenylethynyl)carbinols in moderate-to-good yields. It is noteworthy that this is a rapid, facile, and efficient process under ambient conditions, and use of cheap and stable starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.