2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09712072
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XPGKFUNHGDJMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  跨连接子长度的芳烃的不同meta-C-H功能化

  摘要：

  含有构象柔性长烷基链的芳烃已在间位成功被官能化。 对于在目标C H键与导向基团的配位杂原子之间最多具有20个原子的系统，可以实现良好至优异的间位选择性。钯催化的官能化反应包括烷基化，氰化，烯化和乙酰氧基化。该元 选择性专靠灵活的基于嘧啶的支架设计约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201804043
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  跨连接子长度的芳烃的不同meta-C-H功能化

  摘要：

  含有构象柔性长烷基链的芳烃已在间位成功被官能化。 对于在目标C H键与导向基团的配位杂原子之间最多具有20个原子的系统，可以实现良好至优异的间位选择性。钯催化的官能化反应包括烷基化，氰化，烯化和乙酰氧基化。该元 选择性专靠灵活的基于嘧啶的支架设计约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201804043

文献信息

• Activation of Remote <i>meta</i> -C−H Bonds in Arenes with Tethered Alcohols: A Salicylonitrile Template
  作者：Lanlan Zhang、Chaoyue Zhao、Yang Liu、Jiancong Xu、Xiufang Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1002/anie.201705495

  日期：2017.9.25

  Palladium‐catalyzed activation of remote meta‐C−H bonds in arenes containing tethered alcohols was achieved with high regioselectivity by using a nitrile template. Computational studies on the macrocyclic transition state of the regioselectivity‐determining C−H activation steps revealed that both the C‐N‐Ag angles and gauche comformations of phenyl ether play an extremely important role in the meta selectivity

  通过使用腈模板，在具有区域选择性的情况下，钯催化了含拴链醇的芳烃中偏碳氢键的活化。上的区域选择性决定C-H活化步骤的大环过渡态的计算研究显示，无论是C-N-银角和苯基的笨拙comformations醚起到极其重要的作用的元 的选择性。
• Diverse <i>meta</i> -C−H Functionalization of Arenes across Different Linker Lengths
  作者：Ramasamy Jayarajan、Jayabrata Das、Sukdev Bag、Rajdip Chowdhury、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201804043

  日期：2018.6.25

  Arenes containing conformationally flexible long alkyl chains have been successfully functionalized at the meta‐position. Good to excellent meta selectivity is achieved for systems with up to 20 atoms between the target C−H bond and the coordinating heteroatom of the directing group. The palladium‐catalyzed functionalization reactions include alkylation, cyanation, olefination, and acetoxylation. The

  含有构象柔性长烷基链的芳烃已在间位成功被官能化。 对于在目标C H键与导向基团的配位杂原子之间最多具有20个原子的系统，可以实现良好至优异的间位选择性。钯催化的官能化反应包括烷基化，氰化，烯化和乙酰氧基化。该元 选择性专靠灵活的基于嘧啶的支架设计约束。