2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09712072
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XPGKFUNHGDJMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  跨连接子长度的芳烃的不同meta-C-H功能化

  摘要：

  含有构象柔性长烷基链的芳烃已在间位成功被官能化。 对于在目标C H键与导向基团的配位杂原子之间最多具有20个原子的系统，可以实现良好至优异的间位选择性。钯催化的官能化反应包括烷基化，氰化，烯化和乙酰氧基化。该元 选择性专靠灵活的基于嘧啶的支架设计约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201804043
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(3-phenylpropoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  跨连接子长度的芳烃的不同meta-C-H功能化

  摘要：

  含有构象柔性长烷基链的芳烃已在间位成功被官能化。 对于在目标C H键与导向基团的配位杂原子之间最多具有20个原子的系统，可以实现良好至优异的间位选择性。钯催化的官能化反应包括烷基化，氰化，烯化和乙酰氧基化。该元 选择性专靠灵活的基于嘧啶的支架设计约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201804043

文献信息

• Activation of Remote <i>meta</i> -C−H Bonds in Arenes with Tethered Alcohols: A Salicylonitrile Template
  作者：Lanlan Zhang、Chaoyue Zhao、Yang Liu、Jiancong Xu、Xiufang Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1002/anie.201705495

  日期：2017.9.25

  Palladium‐catalyzed activation of remote meta‐C−H bonds in arenes containing tethered alcohols was achieved with high regioselectivity by using a nitrile template. Computational studies on the macrocyclic transition state of the regioselectivity‐determining C−H activation steps revealed that both the C‐N‐Ag angles and gauche comformations of phenyl ether play an extremely important role in the meta selectivity

  通过使用腈模板，在具有区域选择性的情况下，钯催化了含拴链醇的芳烃中偏碳氢键的活化。上的区域选择性决定C-H活化步骤的大环过渡态的计算研究显示，无论是C-N-银角和苯基的笨拙comformations醚起到极其重要的作用的元 的选择性。