trans-(1S,2S)-1,2-Bis(dodecylamido)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-(1S,2S)-1,2-Bis(dodecylamido)cyclohexane
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-(dodecanoylamino)cyclohexyl]dodecanamide
• 化学式: C₃₀H₅₈N₂O₂
• 分子量: 478.803
• InChiKey: OVJPMUAOGFRUHW-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到trans-(1S,2S)-1,2-Bis(dodecylamido)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  螺旋二氧化硅中环己烷基有机凝胶系统中的溶胶-凝胶缩聚：通过螺旋有机凝胶纤维创建右手和左手二氧化硅结构

  摘要：

  已经制备了基于环己二胺的手性酰胺和脲型有机凝胶剂 (1-6)，并通过圆二色性 (CD)、透射电子显微镜 (TEM) 和扫描电子显微镜 (TEM) 评估了有机凝胶的超结构。扫描电镜）。酰胺基有机凝胶系统 1+2 的 CD 光谱对第一个 Cotton 效应显示负号，表明凝胶剂聚集体中的偶极矩朝向逆时针方向。相比之下，系统 3+4 的第一个 Cotton 效应为正号，表明它们按顺时针方向排列。在脲基和酰胺基有机凝胶的混合物中，5+2 和 6+4 的 CD 光谱分别显示负号和正号。酰胺基有机凝胶 1+2 和 3+4 的螺旋结构清楚地显示出左手和右手结构，分别通过 SEM。为了将有机凝胶的手性螺旋结构转录到硅胶中，在乙腈或乙醇中进行四乙氧基硅烷 (TEOS) 的溶胶-凝胶缩聚反应。非常令人惊讶的是，二氧化硅的左手结构和右手结构可以分别通过有机凝胶 1+2（R 对映体）和 3+4（S 对映体）的左手和

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4552::aid-chem4552>3.0.co;2-5

文献信息

• Sol-Gel Polycondensation in a Cyclohexane-Based Organogel System in Helical Silica: Creation of both Right- and Left-Handed Silica Structures by Helical Organogel Fibers
  作者：Jong Hwa Jung、Yoshiyuki Ono、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4552::aid-chem4552>3.0.co;2-5

  日期：2000.12.15

  or ethanol. Very surprisingly, the left- and right-handed structures of the silica can be created by transcription of left- and right-handed structures of the organogels 1+2 (R enantiomer) and 3+4 (S enantiomer), respectively. In addition, in the mixture systems of urea- and amide-based organogels, the right- and left-handed structures of the organogels 5+2 (R enantiomer) and 6+4 (S enantiomer) were

  已经制备了基于环己二胺的手性酰胺和脲型有机凝胶剂 (1-6)，并通过圆二色性 (CD)、透射电子显微镜 (TEM) 和扫描电子显微镜 (TEM) 评估了有机凝胶的超结构。扫描电镜）。酰胺基有机凝胶系统 1+2 的 CD 光谱对第一个 Cotton 效应显示负号，表明凝胶剂聚集体中的偶极矩朝向逆时针方向。相比之下，系统 3+4 的第一个 Cotton 效应为正号，表明它们按顺时针方向排列。在脲基和酰胺基有机凝胶的混合物中，5+2 和 6+4 的 CD 光谱分别显示负号和正号。酰胺基有机凝胶 1+2 和 3+4 的螺旋结构清楚地显示出左手和右手结构，分别通过 SEM。为了将有机凝胶的手性螺旋结构转录到硅胶中，在乙腈或乙醇中进行四乙氧基硅烷 (TEOS) 的溶胶-凝胶缩聚反应。非常令人惊讶的是，二氧化硅的左手结构和右手结构可以分别通过有机凝胶 1+2（R 对映体）和 3+4（S 对映体）的左手和
• Helical silica nanotubes: Nanofabrication architecture, transfer of helix and chirality to silica nanotubes
  作者：Tae Kim、Euh Jeong、Chae Oh、Min Shin、Jong-Pil Kim、Ok-Sang Jung、Hongsuk Suh、Fazlur Khan、Myung Hyun、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0083-5

  日期：2011.1.1

  amphiphiles derived from 1,2 diphenylethylenediamine (I) and 1,2-cyclohexanediamine (II) was synthesised. Helical silica nanotubes were prepared utilising these organic gelators through sol-gel polycondensation of tetraethoxy silane, (TEOS-silica source). Right- and left-handed helical nanotubes respectively were obtained from a 1: 1 mass mixture of optically active, (1S,2S)-III-(1S,2S)-V neutral gelator

  合成了一系列由1,2二苯乙二胺（I）和1,2-环己二胺（II）衍生的中性胶凝剂和阳离子两亲物。利用这些有机胶凝剂通过四乙氧基硅烷（TEOS-二氧化硅源）的溶胶-凝胶缩聚反应制备了螺旋状二氧化硅纳米管。右旋和左旋螺旋纳米管分别从光学活性的（1 S，2 S）-III-（1 S，2 S）-V中性胶凝剂和（1 S，2 S）-IV-（1 S，2 S）-VI阳离子两亲物和1：光学活性的1质量混合物，（1 - [R，2 - [R ）- III - （1 - [R，2 - [R ） - V中性胶凝剂和（1 - [R，2 - [R ）- IV - （1 - [R，2 R）-VI阳离子两亲物，表明螺旋纳米管的手性随所用中性胶凝剂前体的变化而变化。纳米管通过SEM图像表征。
• Aerobic Visible-Light-Driven Borylation of Heteroarenes in a Gel Nanoreactor
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、David Díaz Díaz、Alex Abramov、Susana Encinas、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00451

  日期：2021.3.19

  Heteroarene boronate esters constitute valuable intermediates in modern organic synthesis. As building blocks, they can be further applied to the synthesis of new materials, since they can be easily transformed into any other functional group. Efforts toward novel and efficient strategies for their preparation are clearly desirable. Here, we have achieved the borylation of commercially available heteroarene

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。
• Critical effects of alkyl chain length on fibril structures in benzene-trans(RR)- or (SS)-N,N′-alkanoyl-1,2-diaminocyclohexane gels
  作者：Hisako Sato、Takahiro Nakae、Kazuya Morimoto、Kenji Tamura

  DOI：10.1039/c1ob06460f

  日期：——

  parallel, forming double anti-parallel chains of intermolecular hydrogen bonds using two pairs of >NH and >CO groups. In case of C6 and C7, gelator molecules were stacked through a single chain of intermolecular hydrogen bonds using a pair of >NH and >CO groups. The remaining pair of >NH and >CO groups formed an intramolecular hydrogen bond.

  振动圆二色性（VCD）光谱记录在由手性低分子量胶凝剂（LMG），反式（RR）-或反式（SS）-N，N'-烷酰基-1,2-二氨基环己烷（LMGs）形成的苯-d 6凝胶上分别由RR -C n或SS -C n表示；n =引入的烷酰基中的碳原子数）。注意力集中在烷基链长度对凝胶结构的影响上。当n从6变为12时，耦合峰的符号在1550 cm -1附近在VCD光谱中，分别分配给从高波数到低波数的对称和不对称C O拉伸振动，主要取决于烷基链的长度。例如，在RR -C n的情况下，对于n = 8、9、10和12，对联的符号为正号和负号，而对于n = 6和7，对联的符号相反。通过将观察到的IR和VCD光谱与为单体分子计算的IR和VCD光谱进行比较，确定原纤维中LMG的含量。根据氢键的不同模式，对在C O对中观察到的符号反转进行了合理化处理。在C 8的情况下，C如图9，C 10和C 12所示，胶凝剂分子的环己基环平行堆叠，使用两对>
• Electrophoresis in Organogels
  作者：Shaul Mizrahi、Jenny Gun、Z. Gidon Kipervaser、Ovadia Lev

  DOI：10.1021/ac049606m

  日期：2004.9.1

  A new matrix for electrophoresis, a low molecular weight organogel, is described. Dansylated amino acids and peptides were separated by planar and capillary electrophoresis in acetonitrile gels of trans-(1S,2S)-1,2-bis(dodecylamido)cyclohexane. The superior separation ability of the organogel over its corresponding buffer solution in capillary electrophoresis is illustrated. Organogels provide all the advantages associated with planar matrixes with 100% efficient recovery and transfer of the analytes to a mass spectrometer. We demonstrate that the planar gel can be liquefied and injected as is into an ESI-MS to identify the separands.

  描述了一种新的电泳基质，即低分子量有机凝胶。通过平面和毛细管电泳在反式-(1S,2S)-1,2-双(十二烷基酰胺)环己烷乙腈凝胶中分离丹酰化氨基酸和肽。说明了有机凝胶在毛细管电泳中优于其相应缓冲溶液的分离能力。有机凝胶具有与平面基质相关的所有优点，可 100% 有效回收并将分析物转移至质谱仪。我们证明平面凝胶可以液化并按原样注入 ESI-MS 中以识别分离物。