dimethyl 3-(cyclohexylamino)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(cyclohexylamino)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(cyclohexylamino)-5,8-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: LWIFZZAOYDELQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 异氰环已烷 、 丁炔二酸二甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 以59%的产率得到dimethyl 3-(cyclohexylamino)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于一锅异氰酸酯的四组分反应：高度官能化的1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基1,2-二羧酸酯和1 H-吡唑并[1,2 - a ]哒嗪-1的合成，2-二羧酸盐

  摘要：

  为有效合成结构上不同的1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基-1,2-二羧酸酯和1 H-吡唑并[ 1,2- a ]哒嗪-1,2-二羧酸酯已开发出新的方案通过水合肼，乙炔二羧酸二烷基酯，异氰酸酯和各种环酐（如琥珀酸酐，马来酸酐和邻苯二甲酸酐）在室温下于乙醇/丙酮（1：1）中以良好至中等的收率进行四组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.078

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-Amino-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-a]pyridazines
  作者：Mehdi Adib、Somayeh Koloogani、Alireza Abbasi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2007-990775

  日期：2007.10

  The reactive 1:1 zwitterionic intermediate formed by the addition of isocyanides to dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by 3,6-dihydroxypyridazine to produce 3-amino-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1 H-pyrazolo[1,2- A]pyridazines in good yields.

  通过将异氰化物添加到乙炔二羧酸二烷基酯中形成的反应性 1:1 两性离子中间体被 3,6-二羟基哒嗪捕获，生成 3-amino-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1 H-pyrazolo[1,2 - A]哒嗪类化合物的收率很高。
• Facile synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione derivatives by a one-pot, three-component reactions
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Farideh Mansouri、Reihaneh Bazhrang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.114

  日期：2010.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between alkyl or aryl isocyanides and electron-deficient acetylenic esters with 3,6-dihydroxypyridazine, leads to a vinylisonitrilium cation, which undergoes an addition reaction with the conjugate base of the 3,6-dihydroxypyridazine to produce dialkyl 3-(alkyl or arylamino)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylates in good yields at room temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.