2-chloro-3-(3-pyridyl)-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-pyridyl)-propene
• 英文别名: 3-(2-Chloroprop-2-enyl)pyridine
• 化学式: C₈H₈ClN
• mdl: MFCD18802519
• 分子量: 153.611
• InChiKey: XYUHKSMJTDGNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylzinc bromide 、 2,3-二氯丙烯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-chloro-3-(3-pyridyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues
  作者：Reuben Rieke、Seung-Hoi Kim、Tim Slocum

  DOI：10.1055/s-0029-1217000

  日期：2009.11

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding

  已经证明在催化量的氯化锂的存在下，使用里克锌和3-溴吡啶，可以直接合成3-吡啶基溴化锌的简便合成方法。已经将多种不同的亲电试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。同样，该方法已扩展到制备3-溴吡啶类似物的相应有机锌试剂。 3-吡啶基溴化锌-偶联反应-杂环衍生物
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 117 - 120
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;KAMADA, MACHIKO;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 117-120
  作者：ISHIKURA, MINORU、KAMADA, MACHIKO、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——