2-benzyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindolo-7carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindolo-7carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid；(1R,5S,6R,7S)-3-benzyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: JNHBKFAZBKSPLV-JFILPPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindolo-7carboxylic acid 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindolo-7carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63

文献信息

• Synthesis of epoxyoxirano- and epoxydihydroxyisoindolones
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaytsev、I. K. Airiyan、V. D. Golubev、E. S. Puzikova、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-012-0087-5

  日期：2012.3

  1-Oxo-3a,6-epoxyisoindolones oxidized with potassium permanganate to give 4,5-dihydroxy-3a,6-epoxyisoindolones, while oxidation with peroxyformic acid or 3-chloroperoxybenzoic acid yielded 2,6a-epoxyoxirano[e]isoindolones. Oxidation proceeded with selective formation of exo-cis-adducts.

  1-氧代-3a,6-环氧异吲哚酮与高锰酸钾氧化后生成 4,5-二羟基-3a,6-环氧异吲哚酮，而与过氧甲酸或 3-氯过氧苯甲酸氧化后生成 2,6a-环氧基irano[e]异吲哚酮。氧化过程中会选择性地形成外-顺式加合物。
• Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：V. P. Zaytsev、F. I. Zubkov、D. F. Mertsalov、D. N. Orlova、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-0829-2

  日期：2015.1

  Selective catalytic (10% Pd/C) hydrogenation of the double bond in the oxabicyclo[2.2.1]heptene fragment of substituted fused 1-oxo-3a,6-epoxyisoindoles is described. A continuous-flow hydrogenation device that incorporates in situ hydrogen generation by electrolysis of water was used. Changing the hydrogen source from water to deuterium oxide provides possibility to synthesize deuterated oxoepoxyisoindolones. Hydrogenation is stereoselective to give exclusively exo-cis deuterated derivatives.

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。
• [3+2] Cycloaddition of o-nitrophenyl azide to 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Maryana A. Nadirova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Elena A. Sorokina、Fedor I. Zubkov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-018-2194-1

  日期：2017.11

  [3+2] Cycloaddition of o-nitrophenyl azide to the multiple bond of oxabicyclo[2.2.1]heptene moiety in substituted 3a,6-epoxyisoindoles was performed. The 1,3-dipolar addition reaction proceeded stereoselectively, producing a pair of isomeric cis-4,8a-epoxy[1,2,3]triazolo[4,5-e]isoindoles. This approach demonstrated synthetic access to isomeric epoxy-1,2,3-benzotriazoles fused with a γ-butyrolactam

  在取代的3a，6-环氧异吲哚中，将邻硝基苯基叠氮化物[3 + 2]环加成到氧杂双环[2.2.1]庚烯部分的多重键上。1，3-偶极加成反应立体选择性地进行，产生一对异构的顺式-4，8a-环氧[1,2，3]三唑并[4，5- e ]异吲哚。该方法证明了合成方法可合成与γ-丁内酰胺部分稠合的环氧-1,2,3-苯并三唑异构体。
• Rapid Ring‐Opening Metathesis Polymerization of Monomers Obtained from Biomass‐Derived Furfuryl Amines and Maleic Anhydride
  作者：Anna Blanpain、James H. Clark、Thomas J. Farmer、Yuanlong Guo、Ian D. V. Ingram、John E. Kendrick、Stefan B. Lawrenson、Michael North、George Rodgers、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/cssc.201900748

  日期：——

  Well‐controlled and extremely rapid ring‐opening metathesis polymerization of unusual oxanorbornene lactam esters by Grubbs third‐generation catalyst is used to prepare a range of bio‐based homo‐ and copolymers. Bio‐derived oxanorbornene lactam monomers were prepared at room temperature from maleic anhydride and secondary furfuryl amines by using a 100 % atom economical, tandem Diels–Alder lactamization

  格鲁布斯第三代催化剂通过控制良好且异常快速的不寻常的氧杂降冰片烯内酰胺酯的开环易位聚合反应来制备一系列生物基均聚物和共聚物。在室温下，采用100％原子经济的串联Diels-Alder内酰胺化反应，然后酯化，由马来酸酐和仲糠胺制备生物衍生的氧杂降冰片内酰胺单体。所得的几种均聚物和共聚物显示出对聚合物分子量的良好控制，并且分子量分布较窄。