3-pyridylzinc bromide | 220565-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridylzinc bromide
• 英文别名: pyridin-3-ylzinc(II) bromide；3-pyridinylzinc bromide
• CAS: 220565-63-9
• 化学式: C₅H₄BrNZn
• 分子量: 223.387
• InChiKey: VFEZOQKSJVTBKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridylzinc bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the Potential Role of Metabolites on the Anti-Leukemic Activity of Imatinib, Nilotinib and Midostaurin

  摘要：

  药物的功效和副作用不仅仅反映了母化合物的生化和药效特性，而且通常包括母化合物和活性代谢物之间的协同效应。已经合成和评估了伊马替尼、尼洛替尼和米多斯他林的代谢物，以比较它们作为蛋白激酶抑制剂的特性与母药的区别。伊马替尼的N-去甲基代谢物作为BCR-ABL1激酶抑制剂的活性明显低于伊马替尼，这解释了为什么产生高水平该代谢物的患者在慢性髓细胞白血病（CML）治疗中显示相对较低的反应率。伊马替尼和尼洛替尼的羟甲基苯和N-氧代谢物作为BCR-ABL1抑制剂的活性很弱，不太可能在CML中发挥作用。米多斯他林的3-(R)-HO-代谢物在长期用药后显示出明显的积累，并且除了FLT3的突变形式外，还强力抑制PDPK1和VEGFR2激酶（IC50值

  DOI：

  10.2533/chimia.2019.561
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-pyridylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  Novel process for preparing Imatinib

  摘要：

  揭示了一种生产伊马替尼的新工艺，使用前体2-氯-4-(3-吡啶基)-嘧啶，从而通过另一种合成路径改进伊马替尼的制备，避免使用有毒试剂氰胺。

  公开号：

  US20060149061A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Formation of 2-Pyridylzinc Reagents and Their Subsequent Coupling
  作者：Stephanie Linke、Sofia Manolikakès、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1055/s-0037-1609730

  日期：2018.7

  contributed equally to this work. Abstract The preparation of pyridylzinc compounds from the corresponding pyridyl halides using a cobalt catalyst is described. The complex employed features a polydentate N-heterocyclic ligand and allows the reaction to be carried out in the absence of pyridine as co-solvent and also in THF in place of acetonitrile. First cross-coupling attempts are also presented. Satisfactory

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• 一种醋酸阿比特龙的制备方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN102627681B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种醋酸阿比特龙的制备方法，该方法是以脱氢表雄酮为原料，先后与水合肼，碘反应，得到17-碘-雄甾-5,16-二烯-3β-醇，然后在四三苯膦基钯的催化下与3-吡啶卤化锌发生Negishi偶联反应制得阿比特龙，最后用乙酰氯或乙酸酐酯化，得到目标产物醋酸阿比特龙。
• 5-Substituted-2-furaldehydes: A Synthetic Protocol Utilizing an Organozinc Route
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo301836x

  日期：2013.3.1

  5-bromo-2-furaldehyde or utilization of a new organozinc reagent, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide, which was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc to 2-(5-bromofuran-2-yl-1,3-dioxolane. Of special note is the uniqueness of using a new organozinc reagent, representing a first example of the direct synthesis of the corresponding organozinc halide. The subsequent coupling reactions

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。