N,5-diphenylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,5-diphenylthiazol-2-amine
• 英文别名: N,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: FGYUQHIEMYSQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-benzyl(thiazol-2-yl)amine 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,5-diphenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成内-和外-N-保护的 5-芳基化 2-氨基噻唑：细胞分化加速剂的有效途径

  摘要：

  报告了使用芳基溴作为芳基供体直接芳基化 N-苯基-N-苄基（噻唑-2-基）胺的改进方案。该程序与之前报道的使用芳基碘化物作为芳基化剂的方案进行了比较。改进的直接芳基化方案应用于结构异构和非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺。用于直接芳基化的两种底物是从共同的起始原料 N-苯基（噻唑-2-基）胺获得的，该原料通过使用两组反应条件在环外或环内氮上进行区域选择性苄化。对于异构的非芳香族 3-苄基-N-苯基噻唑-2(3H)-亚胺的芳基化，可以在 5 位实现独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500283

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• Boron-Containing Enamine and Enamide Linchpins in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Adam Zajdlik、Joanne Tan、Piera Trinchera、C. Frank Lee、Zhi He、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja510963k

  日期：2014.12.17

  access to the corresponding α-halo aldehydes, which undergo regioselective annulation to form borylated thiazoles. A condensation/amidation sequence converts α-boryl aldehydes into stable α-boryl enamides without concomitant C → N migration. We also show that palladium-catalyzed cyclization of α-boryl enamides leads to synthetically versatile isoindolones. These molecules can be subsequently used to access

  已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛，这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺，而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明，钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Bilodeau T. Mark

  公开号：US20050228031A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号转导的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物的酪氨酸激酶依赖性疾病和病状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• The discovery of N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amines as potent inhibitors of KDR kinase
  作者：Mark T. Bilodeau、Leonard D. Rodman、Georgia B. McGaughey、Kathleen E. Coll、Timothy J. Koester、William F. Hoffman、Randall W. Hungate、Richard L. Kendall、Rosemary C. McFall、Keith W. Rickert、Ruth Z. Rutledge、Kenneth A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.052

  日期：2004.6

  An azo-dye lead was modified to a novel N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amine series of KDR kinase inhibitors through the use of rapid analog libraries. This new class has been found to be potent, selective, and of low molecular weight. Molecular modeling has postulated an interesting conformational preference and binding mode for these compounds in the active site of the enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Sirtris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2215066A1

  公开（公告）日：2010-08-11