(E)-2,2,2-trifluoro-1-(6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,2-trifluoro-1-(6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[6-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: XLZOPLSJHVHRPM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 三正丙胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2,2,2-trifluoro-1-(6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的抗癌吲哚生物碱TMC-205及其类似物的全合成

  摘要：

  通过无保护基团 (PGF) 和氧化还原经济策略，TMC-205 的简明合成分两步完成。在该方法中，使用高产率 Pinnick 氧化和具有高原子经济性以及高区域和立体选择性（E-异构体）的实用 Heck 脱水反应，并进一步应用于其活性类似物的全合成。这条新建立的路线将有利于未来的构效关系（SAR）和生物学研究。本文展示的合成策略和方法可以扩展到相关的生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153137

文献信息

• A simple and efficient total synthesis of anticancer indole alkaloids TMC-205 and its analogues
  作者：Tao Li、Jinjie Song、Lihua Wang、Ting Lei、Shizhi Jiang、Fusheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153137

  日期：2021.6

  A concise synthesis of TMC-205 was accomplished in two steps via a protecting-group-free (PGF) and redox-economical strategy. In this approach, a high yield Pinnick oxidation and a practical Heck-dehydration reaction with high atom economy as well as a high regio- and stereo-selectivity (E-isomer) were used and further applied to the total synthesis of its active analogues. This newly established route

  通过无保护基团 (PGF) 和氧化还原经济策略，TMC-205 的简明合成分两步完成。在该方法中，使用高产率 Pinnick 氧化和具有高原子经济性以及高区域和立体选择性（E-异构体）的实用 Heck 脱水反应，并进一步应用于其活性类似物的全合成。这条新建立的路线将有利于未来的构效关系（SAR）和生物学研究。本文展示的合成策略和方法可以扩展到相关的生物活性天然产物。