2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-Methylbut-3-en-2-yloxy)oxane
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SIZQGIOJQDWGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 6-Dppon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 90.0h， 以89%的产率得到4-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过氢键的自组装形成二齿配体：末端烯烃的一般室温/常压区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505174
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Prenyl Praxis：一种直接光催化脱氟异戊二烯化的方法

  摘要：

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09156

文献信息

• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• Photosensitized Tetrahydropyran Transfer
  作者：R. P. Oates、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo800519h

  日期：2008.6.1

  THP ethers were formed cleanly during photolysis of 3,4dihydro-2H-pyran, an alcohol, and catalytic 1,5-dichloro-9, 10-anthraqui none with use of visible light. The reaction could be conducted under ambient fluorescent lighting or with sunlight as well as in a Rayonet reactor. The scope and mechanism are discussed.
• Zeolite‐Catalyzed Environmentally Friendly Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1081/scc-200036596

  日期：2004.12.31

  A simple and environmentally friendly tetrahydropyranylation of various alcohols and phenols at room temperature was elaborated by using a small pore size zeolite. The material is also suitable for the deprotection but with less efficiency.
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。