3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(furan-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: XTIIKFYNACJNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-双（5-溴呋喃-2-基）-2,5-双（2-己基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Small band gap copolymers based on furan and diketopyrrolopyrrole for field-effect transistors and photovoltaic cells

  摘要：

  通过铃木聚合法合成了四种小带隙半导体共聚物，它们基于缺电子的二酮吡咯与含有呋喃和苯或噻吩的富电子三聚物交替。这些聚合物的光带隙在 1.4 至 1.6 eV 之间，是太阳能转换的最佳选择，在场效应晶体管中表现出两极电荷传输，空穴和电子迁移率高于 10-2 cm2 V-1 s-1。在太阳能电池中，这种聚合物可用作电子供体，与作为受体的 [70]PCBM 混合后，在模拟太阳光下的功率转换效率可达 3.7%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03137b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 丁二酸二甲酯 在 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有辅助电子受体基团功能且具有窄带隙和双极性电荷传输特性的新型DPP衍生物

  摘要：

  已合成并表征了四种新颖的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物：染料基于以供体双呋喃基部分对称功能化并以四个不同的辅助电子受体基团封端的DPP电子受体核。由于沿着电子受体和供体基团的分子主链交替，所有染料的特征在于最大吸光度接近或超过700 nm。在固态状态下，这种光学行为决定了所有染料的极低光学带隙，范围为1.57 eV至1.29 eV，而电化学表征显示LUMO能量对辅助电子受体基团的强度有明显的依赖性。所有染料均具有稳定的LUMO能量，适合用作n型半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109026

文献信息

• Synthesis and optical properties of water-soluble diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Guillame Clermont、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1007/s10593-017-2023-y

  日期：2017.1

  Two diketopyrrolopyrroles containing electron-rich 3,4-dimethoxyphenyl and 2-furyl aromatic groups were decorated with N-alkyl substituents containing quaternary ammonium moieties. The obtained dyes were readily soluble in water, showed an intense visible absorption with relatively high two-photon absorption cross-sections and some of them could stain eukaryotic cells. A dye containing two tetraalkylammonium

  用含有季铵部分的N-烷基取代基修饰两个含有富电子的3，4-二甲氧基苯基和2-呋喃芳基的二酮吡咯并吡咯。所获得的染料易于溶于水，显示出强烈的可见光吸收，且具有较高的双光子吸收截面，并且其中一些可以染色真核细胞。在其侧链中含有两个四烷基铵部分的染料在水和乙腈中均显示出高的荧光量子产率（> 50％），而吡啶鎓盐的荧光被显着猝灭。两光子吸收峰位于〜720 nm。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• Polar Diketopyrrolopyrrole-Imidazolium Salts as Selective Probes for Staining Mitochondria in Two-Photon Fluorescence Microscopy
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Vincent Hugues、Wojciech Brutkowski、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201500738

  日期：2015.6.15

  good fluorescence quantum yields. The corresponding two‐photon properties were also examined and showed that the synthesized salts exhibit large two‐photon absorption cross‐sections reaching 4000 GM (GM=Goeppert‐Mayer unit, 1 GM=10−50 cm4 s photon−1) and very high two‐photon brightness values exceeding 2000 GM. It was demonstrated that these salts can be safely applied in two‐photon fluorescence microscopy

  合成并深入研究了由1,3-二甲基咪唑鎓阳离子单元和以苯，噻吩或呋喃环为π间隔基的二酮基吡咯并吡咯的三种极性设计的极性衍生物。所获得的盐可溶于极性有机溶剂，并在水中显示令人满意的溶解度，这使其适用于生物成像。光物理测量表明，所获得的衍生物的特征在于强吸收和良好的荧光量子产率。还检查了相应的双光子特性，结果表明合成盐显示出大的双光子吸收截面，达到4000 GM（GM = Goeppert-Mayer单位，1 GM = 10 -50  cm 4  s光子-1）和非常高的双光子亮度值，超过2000 GM。结果表明，这些盐可以安全地应用于双光子荧光显微镜中，用于活细胞中线粒体的选择性染色。
• COMPOUNDS FOR INFRARED LIGHT SENSING DEVICES, INFRARED LIGHT SENSING DEVICES, IMAGE SENSORS, AND ELECTRONIC DEVICES INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180315933A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  A compound for an infrared light sensing device may be represented by a particular chemical formula and may be included in an infrared light sensing device. An image sensor may include the infrared light sensing device, and an electronic device may include the image sensor.

  红外光感应装置的化合物可以用特定的化学式表示，并可包含在红外光感应装置中。图像传感器可能包括红外光感应装置，并且电子设备可能包括图像传感器。
• Effect of heterocycles on field-effect transistor performances of donor-acceptor-donor type small molecules
  作者：Mrinmoy Kumar Chini、Rajashree Y. Mahale、Shyambo Chatterjee

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.08.073

  日期：2016.9

  Abstract Two D–A–D small molecules comprising triphenylamine and diketopyrrolopyrrole were synthesized having either furan or thiophene connected to the fused lactam ring. In this design, furan/thiophene diketopyrrolopyrrole acts as an acceptor and triphenylamine acts as a donor. Propeller shaped triphenylamine has its effect on packing, processability and plays a vital role in determining the π-π

  摘要 合成了由三苯胺和二酮吡咯并吡咯组成的两个 D-A-D 小分子，其中呋喃或噻吩与稠合内酰胺环相连。在该设计中，呋喃/噻吩二酮吡咯并吡咯充当受体，三苯胺充当供体。螺旋桨形状的三苯胺对填充、加工性能有影响，并且在确定此类化合物中的 π-π 分子轨道堆积以及电荷载流子的迁移率方面起着至关重要的作用。使用 TDPPT 和 FDPPT，获得的最大空穴载流子迁移率分别为 2.88 × 10-3 cm2 V-1 s-1 和 1.60 × 10-3 cm2 V-1 s-1，分别使用底栅底部接触场效应晶体管。