1-(furan-2-yl)-2-tosylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-tosylethan-1-one；1-(Furan-2-yl)-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• mdl: MFCD21421313
• 分子量: 264.302
• InChiKey: UGCMAYOGTPYIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-tosylethanone 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 CBS-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到(+)-1-(2-furyl)-2-(p-toluenesulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active β-hydroxy p-tolylsulfones with very high enantiomeric excess via CBS–oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple, efficient synthesis of optically active beta -hydroxy p-tolylsulfones with > 99% e.e. by employing CBS oxazaboronlidene-catalyzed asymmetric borane reduction of beta -keto p-tolylsulfones using N-ethyl-N-iso-propylaniline-borane complex as the borane carrier has been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00359-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  酮与亚磺酸钠的高效磺酰化反应，可合成β-酮砜

  摘要：

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.049

文献信息

• In(OTf)₃-catalyzed intramolecular hydroarylation of α-phenylallyl β-ketosulfones – synthesis of sulfonyl 1-benzosuberones and 1-tetralones
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Yu-Lun Chang

  DOI：10.1039/d0ra01962c

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed intramolecular hydroarylation of α-phenylallyl β-ketosulfones provides sulfonyl 1-benzosuberones and 1-tetralones in moderate to good yields in refluxing (CH2Cl)2 under open-vessel and easy-operation reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. This highly regioselective protocol provides an atom-economic ring-closure route.

  In(OTf) 3催化的 α-苯基烯丙基 β-酮砜的分子内加氢芳基化在开放容器和易于操作的反应条件下，在回流 (CH 2 Cl) 2中以中等至良好的收率提供磺酰基 1-苯并亚砜和 1-四氢萘酮。提出并讨论了一种似是而非的机制。这种高度区域选择性的协议提供了一种原子经济的闭环路线。
• Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and S N bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones
  作者：Yucai Tang、Ying Chen、Hui Liu、Min Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.005

  日期：2018.10

  oxidative conditions and the corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. Importantly, this transformation offered the first protocol for Csp3S bond formation by oxidative Csp2Csp2 bond cleavage in one step.

  已经开发了新颖的TBAI催化的容易获得的N，N-二甲基亚氨基酮与磺酰肼的自由基磺酰化，以提供官能化的β-酮砜。在目前的氧化条件下，各种官能团的耐受性良好，并且以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。重要的是，该转化为通过一步氧化Csp 2 Csp 2键的裂解形成Csp 3 S键提供了第一个方案。
• o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)–Iodine Mediated One-Pot Deacylative Sulfonylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Synthesis of β-Carbonyl Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Praewpan Katrun、Teerawat Songsichan、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0036-1588900

  日期：——

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic amount of iodine is found to promote a facile one-pot deacylative sulfonylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with sodium sulfinates to yield β-carbonyl sulfones. The present method provides the target products bearing a wide variety of functional groups in one step and in good yields. A combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。
• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。
• Photoredox-Catalyzed α-Sulfonylation of Ketones from Sulfur Dioxide and Thianthrenium Salts
  作者：Fu-Sheng He、Ping Bao、Zhimei Tang、Feiyan Yu、Wei-Ping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01132

  日期：2022.4.22

  sulfonylation of silyl enol ethers with DABCO·(SO2)2 and thianthrenium salts is achieved, providing diverse β-keto sulfones in moderate to good yields. This protocol features easily accessible starting materials and good functional group compatibility, enabling the introduction of various functionalized sulfonyl groups into ketones. Furthermore, as one of the important industrial raw materials, methanol

  用 DABCO·(SO 2 ) 2和 thianthrenium 盐对甲硅烷基烯醇醚进行光氧化还原催化磺酰化，以中等至良好的产率提供多种 β-酮砜。该协议具有易于获得的起始材料和良好的官能团兼容性，能够将各种官能化磺酰基引入酮。此外，甲醇作为重要的工业原料之一，首次可作为甲基源，通过甲基噻蒽中间体制备α-甲基磺化酮。