5,6-dimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole | 320740-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole；5,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 320740-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00608311
• 分子量: 300.381
• InChiKey: MMNPOLTVWFSMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5,6-dimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常温下由吡咯和亚磺酸钠合成磺酰胺

  摘要：

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.038

文献信息

• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。
• 一种N-取代磺酰胺衍生物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN105693621B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种N‑取代磺酰胺衍生物的制备方法，包括：以NBS或NIS作氧化剂，唑类化合物与芳亚磺酸钠在有机溶剂中发生反应，反应完全之后经过后处理得到所述的N‑取代磺酰胺衍生物。该制备方法以唑类化合物和芳亚磺酸钠作为底物合成N‑取代磺酰胺衍生物，反应原料廉价易得，制备方法简单。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。