(-)-(S)-5-[(R)-hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]furan-2(5H)one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S)-5-[(R)-hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]furan-2(5H)one
• 英文别名: 5-(hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OPXQELFMSUTOAQ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 3-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(S)-5-[(R)-hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]furan-2(5H)one 、 5-((hydroxy)(3-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化非对映选择性合成γ-丁烯内酯

  摘要：

  摘要 叔丁醇钾 (0.1 mol%) 催化芳香醛和脂肪醛与 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃之间的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。以良好的收率和良好的非对映选择性获得了相应的γ-丁烯内酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.538888

文献信息

• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。
• Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Thierry Ollevier、Jean-Emmanuel Bouchard、Valerie Desyroy

  DOI：10.1021/jo702085p

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient vinylogous Mukaiyama aldol reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furan with various aromatic aldehydes mediated by bismuth triflate in low catalyst loading (1 mol %). The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 5-(hydroxy(aryl)methyl)furan-2(5H)-ones in high yields with good to very good diastereoselectivities (dr up to >98:2). Such selectivities, albeit previously

  我们已经开发了在低催化剂负载量（1 mol％）下2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与三氟甲磺酸铋介导的各种芳族醛的高效乙烯树脂Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以高收率提供良好的至非常好的非对映选择性（dr高达> 98：2）的相应5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5 H）-酮。尽管以前用其他路易斯酸报道过，但这种选择性可以用低得多的催化剂负载量来实现。还可以以良好的非对映选择性获得衍生自酮的5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-1 。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Vinylogous Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes
  作者：Lin He、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0030-1258551

  日期：2010.10

  A N-Heterocyclic carbenes (NHC) catalyzed vinylogous aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes has been developed, providing γ-substituted butenolides in high yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the catalyst loading can be reduced to 1 mol%.

  一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛的乙烯式醇醛反应已经开发出来，能够在高产率和良好的非对映选择性下提供γ-取代的丁烯内酯。此外，催化剂负载量可降至1摩尔%。
• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。