(5RS)-5-((RS)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5RS)-5-((RS)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VOYHJCYSELBSQX-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 4-甲氧基苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5RS)-5-((RS)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one 、 (5RS)-5-((SR)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的非对映选择性Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  我们已经开发了在低催化剂负载量（1 mol％）下2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与三氟甲磺酸铋介导的各种芳族醛的高效乙烯树脂Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以高收率提供良好的至非常好的非对映选择性（dr高达> 98：2）的相应5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5 H）-酮。尽管以前用其他路易斯酸报道过，但这种选择性可以用低得多的催化剂负载量来实现。还可以以良好的非对映选择性获得衍生自酮的5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-1 。

  DOI：

  10.1021/jo702085p

文献信息

• Silicon tetrachloride in organic synthesis: new applications for the vinylogous aldol reaction
  作者：Maria R. Acocella、Margherita De Rosa、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.020

  日期：2005.4

  efficient methodology for vinylogous aldol reactions based on SiCl4 catalysis. According to the nucleophilicity Mayr's scale, vinylogous aldol reaction of Chan's diene proved to be effective by using catalytic amount of SiCl4, without any other promoter. On the contrary, the SiCl4/Lewis base system has been conveniently exploited for the efficient and selective vinylogous reaction of less nucleophilic

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。
• Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Thierry Ollevier、Jean-Emmanuel Bouchard、Valerie Desyroy

  DOI：10.1021/jo702085p

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient vinylogous Mukaiyama aldol reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furan with various aromatic aldehydes mediated by bismuth triflate in low catalyst loading (1 mol %). The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 5-(hydroxy(aryl)methyl)furan-2(5H)-ones in high yields with good to very good diastereoselectivities (dr up to >98:2). Such selectivities, albeit previously

  我们已经开发了在低催化剂负载量（1 mol％）下2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与三氟甲磺酸铋介导的各种芳族醛的高效乙烯树脂Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以高收率提供良好的至非常好的非对映选择性（dr高达> 98：2）的相应5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5 H）-酮。尽管以前用其他路易斯酸报道过，但这种选择性可以用低得多的催化剂负载量来实现。还可以以良好的非对映选择性获得衍生自酮的5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-1 。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Vinylogous Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes
  作者：Lin He、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0030-1258551

  日期：2010.10

  A N-Heterocyclic carbenes (NHC) catalyzed vinylogous aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes has been developed, providing γ-substituted butenolides in high yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the catalyst loading can be reduced to 1 mol%.

  一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛的乙烯式醇醛反应已经开发出来，能够在高产率和良好的非对映选择性下提供γ-取代的丁烯内酯。此外，催化剂负载量可降至1摩尔%。
• Organocatalyzed Highly Enantioselective and anti-Selective Construction of γ-Butenolides through Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Ning Zhu、Bao-Chun Ma、Yong Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000099

  日期：——

  The formation of chiral γ‐butenolides has been achieved with good yields (up to 90%), high enantioselectivity (up to 91%) and diastereoselectivity (up to 9/1, anti‐selective) through an organocatalyzed vinylogous Mukaiyama aldol reaction of 2‐(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes. A wide range of chiral γ‐butenolides was obtained under mild conditions by this methodology.

  通过2的有机乙烯基乙烯基Mukaiyama醇醛醇醛缩醛反应2可以形成高收率（高达90％），高对映选择性（高达91％）和非对映选择性（高达9/1，抗选择性）的手性γ-丁烯内酯。 -（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和醛。通过这种方法，在温和的条件下获得了广泛的手性γ-丁烯内酯。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。