2-(indolin-1-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(indolin-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: NOHWMMHCZSMAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚啉 、 三乙基硼 、 异氰酸苯酯 在 air 作用下， 反应 22.0h， 以51%的产率得到N-methyl-N-phenylindoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由基固定化功能化碳资源：叔胺与异氰酸芳基酯的α-sp3C-H氨基甲酰化。

  摘要：

  据报道，叔胺有新的氨基甲酰化作用。这种罕见的CH转化具有从叔胺直接生成α-氨基烷基的特征，然后将所得的亲核基团添加到异氰酸酯中，从而可以唯一地获得N，N-二烷基化的氨基酸衍生物。作者提出了一种机制建议，该建议基于分离通过用Et3B捕获氮自由基中间体而产生的硼酰胺的方法。本转化提供了一种从容易获得的材料生产甲哌卡因的新的一步法，这种药物是临床上重要的局部麻醉药。

  DOI：

  10.1021/ol7023295

文献信息

• Radical Fixation of Functionalized Carbon Resources:  α-sp³C−H Carbamoylation of Tertiary Amines with Aryl Isocyanates
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Kenichi Matsuda、Hiroto Nagaoka、Koji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol7023295

  日期：2007.11.1

  A new carbamoylation of tertiary amines is reported. This rare C-H transformation features the direct generation of alpha-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed by the addition of the resultant nucleophilic radicals to isocyanates, enabling unique access to N,N-dialkylated amino acid derivatives. The authors put forward a mechanistic proposal that is based on the isolation of borinamides

  据报道，叔胺有新的氨基甲酰化作用。这种罕见的CH转化具有从叔胺直接生成α-氨基烷基的特征，然后将所得的亲核基团添加到异氰酸酯中，从而可以唯一地获得N，N-二烷基化的氨基酸衍生物。作者提出了一种机制建议，该建议基于分离通过用Et3B捕获氮自由基中间体而产生的硼酰胺的方法。本转化提供了一种从容易获得的材料生产甲哌卡因的新的一步法，这种药物是临床上重要的局部麻醉药。