2-(4-benzoylphenyl)-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(4-benzoylphenyl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: FIEMWXDLDSSRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 4-溴苯甲酰苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-(4-benzoylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-或β-取代的烯醇醚与芳基溴化物在四磷烷/钯络合物催化下的反应——直接获得苯乙酮或 1-芳基丙酮衍生物

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700152

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Palladium-Catalysed Addition of Potassium Phenyltrifluoroborate to Dinitriles: Synthesis of Diketone Compounds
  作者：Xingyong Wang、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/174751913x13730099043760

  日期：2013.8

  Pd(OAc)₂/1,10-phenanthroline-catalysed addition of potassium phenyltrifluoroborate to aliphatic dinitriles in 2-MeTHF has been developed, achieving diphenyl diones in moderate to excellent yields. The scope of the developed approach was successfully explored toward the addition of potassium phenyltrifluoroborate to aromatic dinitriles. Additionally, a plausible pathway for the formation of the diones has been proposed.

  在 2-MeTHF 中开发了 Pd(OAc)2/1,10-菲罗啉催化的苯基三氟硼酸钾与脂肪族二硝基化合物的加成反应，以中等到极好的产率获得了二苯基二酮。我们成功地探索了苯三氟硼酸钾与芳香族二腈的加成方法。此外，还提出了形成二苯二酮的合理途径。
• Deoxybenzoins from Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl
  作者：Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Peter Nilsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.115

  日期：2010.12

  Stille-type carbonylative cross-couplings, employing palladium catalysis and Mo(CO)6 as the carbon monoxide carrier, were used for the preparation of deoxybenzoins. Straightforward transformations were conveniently performed in closed vessels at 100 °C, providing the products in good yields. Benzyl bromides and chlorides were used as coupling partners with aryl and heteroaryl stannanes. This mild three-component

  使用钯催化和Mo（CO）6作为一氧化碳载体的Stille型羰基交叉偶联用于制备脱氧安息香。在100°C的密闭容器中方便地进行直接转化，可提供高收率的产品。苄基溴化物和氯化物用作与芳基和杂芳基锡烷的偶联伙伴。这种轻度的三组分羰基化反应使用去稳定剂DBU促进一氧化碳从Mo（CO）6的平稳释放，这使该协议操作变得简单，并最大程度地减少了Stille二芳基甲烷产物的形成。