3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate；benzyl 1-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamate；benzyl 3-oxo-3-phenyl-1-(4-tolyl)propylcarbamate
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: DESZYOWPVXUWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基氨基砜与烯醇硅酸酯的首次催化曼尼希型反应

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606222

文献信息

• Direct synthesis of Cbz-protected β-amino ketones by iodine-catalyzed three-component condensation of aldehydes, ketones and benzyl carbamate
  作者：Prodeep Phukan、Dolly Kataki、Pranita Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.136

  日期：2006.7

  Iodine has been found to be very effective catalyst for a Mannich reaction between an aryl aldehyde, an aryl ketone and benzyl carbamate, even though this is a less reactive amine, to produce Cbz-protected β-aryl β-amino carbonyl compounds in high yields.

  已发现碘是芳醛，芳基酮和氨基甲酸苄酯之间曼尼希反应的非常有效的催化剂，即使它是反应性较低的胺，也可以高产率生产Cbz保护的β-芳基β-氨基羰基化合物。
• One-pot Efficient Synthesis of Cbz-protected β-Amino Ketones: Three-component Coupling of Aldehydes, Ketones, and Benzyl Carbamate
  作者：Biswanath Das、Anjoy Majhi、Nikhil Chowdhury、Kongara Ravinder Reddy、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1246/cl.2007.1106

  日期：2007.9.5

  reactions of aldehydes, ketones, and benzyl carbamate in the presence of a catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide have been accomplished in short reaction time to afford the corresponding Cbz-protected ;8-amino ketones in high yields and good diastereoselectivity.

  在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，醛、酮和氨基甲酸苄酯的有效一锅三组分反应已在短时间内完成，得到相应的 Cbz 保护的 ;8-氨基酮。高产率和良好的非对映选择性。
• Highly Efficient Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates Using a Combination of Quaternary Ammonium Salts and BF₃·OEt₂as a Catalyst
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Lyi Li、Shao-Lin Zhou、Jing-Wei Li、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-43333

  日期：——

  Aza-Michael reactions of enones with carbamates took efficiently in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium salts and BF 3 .OEt 2 to afford the total products in high yields. The new catalytic system was also efficient in the aza-Michael reaction of chalcone, which was difficult to react with carbamates by transition metal salts catalysts.

  烯酮与氨基甲酸酯的 Aza-Michael 反应在催化量的季铵盐和 BF 3 .OEt 2 存在下有效进行，以高产率提供总产物。新的催化体系在查尔酮的氮杂-迈克尔反应中也很有效，该反应很难通过过渡金属盐催化剂与氨基甲酸酯反应。
• A Mild and Efficient Catalytic Mannich-Type Reaction as a Simple Access to N-Benzyloxycarbonyl β-Amino Ketones¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218728

  日期：2010.6

  N-Benzyloxycarbonylamino sulfones react with aromatic ketones in the presence of catalytic amount of boron trifluoride-diethyl ether at room temperature to afford the corresponding protected β-amino ketones in high yields (71-87%). α-amido sulfones - stable imine precursors - aromatic ketones - BF3˙OEt2 - Lewis acids - β-amino ketones Part 200 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。
• Heteropoly Acids Catalyzed Direct Mannich Reactions: Three-Component Synthesis of N-Protected β-Amino Ketones
  作者：Xiaoxia Lu、Rui Wang、Taikun Huang、Lin Shi、Bogang Li

  DOI：10.1055/s-2007-984913

  日期：——

  catalyzed one-pot three-component Mannich reactions of aryl aldehydes, aryl ketones, and carbamates at ambient temperature and afforded the corresponding N-protected beta-amino ketones in good to excellent yields. This method provides a novel and improved modification of three-component Mannich reactions in terms of a wide scope of aldehydes, ketones and carbamates, economic viability and reusability.

  杂多酸在环境温度下有效地催化芳醛、芳基酮和氨基甲酸酯的一锅三组分曼尼希反应，并以良好到优异的产率提供相应的 N-保护的 β-氨基酮。该方法在醛、酮和氨基甲酸酯的广泛范围、经济可行性和可重用性方面提供了三组分曼尼希反应的新颖和改进的改进。