5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2-biphenylcarboxylic acid；5-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid；5-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid；5-(Trifluoromethyl)biphenyl-2-carboxylic acid；2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: DZDSEKVBSQFFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromate 、 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到9-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铁光催化实现分子内芳香CH酰氧基化。

  摘要：

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00002
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 苯基三氟硼酸钾 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Benzoic and Phenyl Acetic Acids

  摘要：

  The use of aryltrifluoroborates as coupling partners and O-2 as the oxidant substantially improves the scope and practicality of the Pd-catalyzed C-H activation/C-C coupling reaction. The newly discovered protocol made possible, for the first time, the orthocoupling of electron-deficient arenes and phenyl acetic acids With organometallic reagents.

  DOI：

  10.1021/ja806681z

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CARBOCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR GLYT1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023667A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of general formula (I) wherein R1/R2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -CH2)o-cycloalkyl for o being 0 or 1, or are benzyl or heterocycloalkyl; or R1 and R2 are together with the N-atom to which they are attached a ring containing -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -(CH2)2-NR-(CH2)2-, -(CH2)2-C(O)-(CH2)2-, -(CH2)2-CF2-(CH2)2-, -CH2-CHR-(CH2)2, -CHR-(CH2)3, CHR-(CH2)2-CHR-, or is the ring 2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester and R is hydroxy, halogen, cycloalkyl, or C(O)O-lower alkyl; X is -(CH2)4-, -(CH2)3-, -(CH2)2- or -CH2-; R3 is S-lower alkyl, CF3, OCHF2, lower alkoxy, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or halogen; R4 is CF3, lower alkoxy, lower alkyl, halogen and n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物的使用，其中R1/R2分别独立地为氢、较低的烷基、-CH2)o-环烷基，其中o为0或1，或者为苄基或杂环烷基；或者R1和R2与它们连接的N原子一起形成一个含有-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-NR-(CH2)2-、-(CH2)2-C(O)-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2-(CH2)2-、-CH2-CHR-(CH2)2、-CHR-(CH2)3、CHR-(CH2)2-CHR-的环，或者是环2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，R为羟基、卤素、环烷基或C(O)O-较低烷基；X为-(CH2)4-、-(CH2)3-、-(CH2)2-或-CH2-；R3为S-较低烷基、CF3、OCHF2、较低烷氧基、较低烷基、苯基、环烷基或卤素；R4为CF3、较低烷氧基、较低烷基、卤素，n为1或2；或者用于制备用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病的药物的药学上可接受的酸盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100197715A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110053904A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及使用式I的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X和n如本文所定义 或其药学上可接受的酸盐，或其相应的对映体和/或光学异构体，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。