5-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)-3-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NHBGRZVGHYMNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 环丙甲醛 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 、 4-甲氧基苯基氧化钠 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐/ N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺组合作为高效有机催化体系，可直接引发（5H）-呋喃-2-酮衍生物的长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201041

文献信息

• Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/<i>N,O</i>-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (<i>5H</i>)-Furan-2-one Derivatives
  作者：Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.201201041

  日期：2013.3.25

  A chiral quaternary ammonium amide was generated in situ from N,O‐bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as non‐nucleophilic Brønsted base precursor and the combination of chiral quaternary ammonium halide/sodium aryloxide as chiral Lewis base. This system was applied to an anti‐selective organocatalytic direct vinylogous aldol (ODVA) reaction of (5H)‐furan‐2‐one derivatives with aldehydes. Several 5‐

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。