3-oxo-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-oxo-2-phenyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate；dimethyl 3-oxo-2-phenyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: QHPKGQVVTMAXJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 异氰酸苯酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-oxo-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cp*RuCl 催化的 [2 + 2 + 2] α,ω-二炔与缺电子碳-杂原子多键的环加成导致杂环

  摘要：

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。

  DOI：

  10.1021/ja045694g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Isocyanates
  作者：Hung A. Duong、Michael J. Cross、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja046477i

  日期：2004.9.1

  A mild and general route for preparing 2-pyridones from isocyanates and diynes is described. Ni imidazolyidene complexes were used to mediate cyclizations between both internal and terminal diynes with aryl and alkyl isocyanates. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for three component cyclizations.
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes with Isocyanates Leading to Bicyclic Pyridones
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hideyuki Takagishi、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ol016082t

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A ruthenium(II) complex possessing a planar Cp* ligand, Cp*Ru(cod)Cl, effectively catalyzed the [2 + 2 + 2] cycloaddition of I,g-diynes with isocyanates to afford bicyclic pyridones in 58-87% yields.