1-(2-chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: HFFZDLITMHPNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-methyl 5-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)pyridin-3-yl)-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-(2-chloropyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二恶烷的水溶性合成

  摘要：

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801367

文献信息

• Water-Compatible Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-Dioxanes
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Alexander F. Tiniakos、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1002/ejoc.201801367

  日期：2018.12.31

  A water-compatible method for the diastereoselective synthesis of 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions using simple inorganic bases; it has a very good substrate scope and can be performed with different Michael acceptors. Additionally, the reaction products can be further functionalized, showing an excellent perspective for future applications

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。
• Lewis Basicity Modulation of <i>N</i>-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis
  作者：Kevin Lafaye、Lionel Nicolas、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol502016h

  日期：2014.10.3

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.