(S)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-diphenyl-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-diphenyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-6,6'-diphenyl-1,1'-binaphthyl；2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-phenylnaphthalen-1-yl]-6-phenylnaphthalene
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄
• 分子量: 526.632
• InChiKey: GRMKMDBEVYAGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-diphenyl-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-6,6'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  手性y配合物催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  合成了具有6,6'-取代基的（S）-（-）-BINOL配体的几种衍生物，并将其用作手性配体，用于Yb（O- i- Pr）3催化的α，β-不饱和酮的不对称环氧化。用6,6'-二苯基-BINOL获得了优异的结果，以（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的不对称环氧化为例，产率为91％，ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01336-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-diphenyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性膦路易斯碱催化N-磺化亚胺与活化烯烃的不对称氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观

  DOI：

  10.1021/ja0447255

文献信息

• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral ytterbium complexes
  作者：Ruifang Chen、Changtao Qian、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01336-3

  日期：2001.9

  of (S)-(−)-BINOL ligands with 6,6′-substitutents were synthesized and applied as chiral ligands in the Yb(O-i-Pr)3-catalyzed asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones. Superior results were obtained with 6,6′-diphenyl-BINOL, exemplified in the asymmetric epoxidation of (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one in 91% yield and up to 97% ee.

  合成了具有6,6'-取代基的（S）-（-）-BINOL配体的几种衍生物，并将其用作手性配体，用于Yb（O- i- Pr）3催化的α，β-不饱和酮的不对称环氧化。用6,6'-二苯基-BINOL获得了优异的结果，以（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的不对称环氧化为例，产率为91％，ee最高为97％。
• Process for preparation of diphosphine compounds and intermediates for the process
  申请人：Goto Mitsutaka

  公开号：US20050027124A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A production method of a compound represented by the formula wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 2e an R 2f are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which comprises reacting a compound represented by the formula wherein X is a leaving group and other symbols are as defined above, or a salt thereof, with a phosphine-borane complex represented by the formula wherein the symbols are as defined above, or a salt thereof, in a solvent in the presence of an amine and a nickel catalyst, is provided.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式为其中R1a，R1b，R1c，R1d，R1e，R1f，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e和R2f相同或不同，每个都是氢原子等，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10相同或不同，每个都是氢原子等，或其盐，包括在存在胺和镍催化剂的溶剂中，将化学式为其中X是离去基团，其他符号如上所定义的化合物或其盐与化学式为其中符号如上所定义的膦硼烷复合物或其盐反应。
• Process for Preparation of Diphosphine Compounds and Intermediates for the Process
  申请人：Goto Mitsutaka

  公开号：US20070161805A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A production method of a compound represented by the formula wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 2e and R 2f are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which comprises reacting a compound represented by the formula wherein X is a leaving group and other symbols are as defined above, or a salt thereof, with a phosphine-borane complex represented by the formula wherein the symbols are as defined above, or a salt thereof, in a solvent in the presence of an amine and a nickel catalyst, is provided.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式表示为： 其中，R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e和R2f相同或不同，每个都是氢原子等，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相同或不同，每个都是氢原子等，或其盐。该方法包括在胺和镍催化剂的存在下，在溶剂中将下列化合物： 其中，X是离去基团，其他符号如上定义，或其盐，与下列膦硼烷复合物反应： 其中，符号如上定义，或其盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DIPHOSPHINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1452537B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Enantioenriched (S)-6,6′-diphenylBinol-Ca: a novel and efficient chirally modified metal complex for asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated enones
  作者：G. Kumaraswamy、M.N.V. Sastry、Nivedita Jena、K.Ravi Kumar、M. Vairamani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.022

  日期：2003.11

  A novel enantioenriched-Ca complex was generated using low cost commercially available CaCl, and the potassium salt of (S)-6,6'-diphenylBINOL and its application to alpha,beta-unsaturated enone epoxidation is described. Furthermore the absolute stereochemistry of (S)-6,6'-diphenylBINOL has been corrected and unequivocally established by single crystal X-ray analysis, 500 MHz NMR spectroscopy and mass spectra. The enantiomeric excess (ee) was determined by H-1 NMR spectroscopy of its corresponding MTPA ester and was found to be >98%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.