5'-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-ylamine
• 英文别名: 4-methyl-2,6-diphenylbenzenamine；5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine；2,6-di-phenyl-4-methylaniline；4-Methyl-2,6-diphenylaniline
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: JLENAYQUNJXNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-ylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 {bis[N,N'-(4-methyl-2,6-diphenylphenyl)imino]acenaphthene}dibromonickel
  参考文献：
  名称：

  高活性邻苯基取代的α-二亚胺镍（II）催化剂，用于乙烯的“链行走聚合”：纳米树枝状聚乙烯的合成

  摘要：

  三种新的α-二亚胺Ni（II）络合物{双[N，N'-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚氨基] ac]四溴镍4a，{双[N，N'-（4-氯-2合成并表征了，6-二苯基苯基）亚氨基] ac啶}二溴di烯4b和{双[N，N'-（4-甲基-2,6-二苯基苯基）亚氨基] ac啶}二溴mon烯4c。配合物4a的晶体结构通过X射线晶体学测定。配合物4a具有围绕镍中心的拟四面体几何形状，显示出C 2v分子对称性。这些被二乙基氯化铝（DEAC）活化的络合物在温和条件下在乙烯聚合中进行了测试。复杂4a带有2,6-二苯基和强吸电子4-氟基团的二乙基氯化铝（DEAC）活化显示出对乙烯聚合的高催化活性[4.95×10 6  g PE /（mol Ni h bar）]，并生成了树枝状聚乙烯（153.3支/ 1000 C）。通过4a / DEAC获得的树突状聚乙烯粒径可在0.2 bar的乙烯压力下控制在1–20 nm范围

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5'-methyl-1,1':3',1''-terphenyl-2'-ylamine
  参考文献：
  名称：

  高活性邻苯基取代的α-二亚胺镍（II）催化剂，用于乙烯的“链行走聚合”：纳米树枝状聚乙烯的合成

  摘要：

  三种新的α-二亚胺Ni（II）络合物{双[N，N'-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚氨基] ac]四溴镍4a，{双[N，N'-（4-氯-2合成并表征了，6-二苯基苯基）亚氨基] ac啶}二溴di烯4b和{双[N，N'-（4-甲基-2,6-二苯基苯基）亚氨基] ac啶}二溴mon烯4c。配合物4a的晶体结构通过X射线晶体学测定。配合物4a具有围绕镍中心的拟四面体几何形状，显示出C 2v分子对称性。这些被二乙基氯化铝（DEAC）活化的络合物在温和条件下在乙烯聚合中进行了测试。复杂4a带有2,6-二苯基和强吸电子4-氟基团的二乙基氯化铝（DEAC）活化显示出对乙烯聚合的高催化活性[4.95×10 6  g PE /（mol Ni h bar）]，并生成了树枝状聚乙烯（153.3支/ 1000 C）。通过4a / DEAC获得的树突状聚乙烯粒径可在0.2 bar的乙烯压力下控制在1–20 nm范围

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.01.016

文献信息

• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.