1,4-diphenyl-3-phenylaminomaleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-phenylaminomaleimide
• 英文别名: 3-Anilino-1,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: DMGKGYMUARIOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到1,4-diphenyl-3-phenylaminomaleimide
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃和异氰酸酯一锅合成3-芳基氨基马来酰亚胺

  摘要：

  芳基乙炔根阴离子与异氰酸苯酯的反应以及随后添加质子化剂（如乙醇）可提供3氨基马来酰亚胺的良好收率，这是通过将一个炔烃分子与两个异氰酸酯环化而形成的。当用水代替反应淬灭时，形成环戊二烯酮亚胺作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.050

文献信息

• One-pot synthesis of new iso-DPP derivatives from terminal alkynes and isocyanates
  作者：Jonathan Guild、Michael J. Morris、Craig C. Robertson、Alexander W.H. Speed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151079

  日期：2019.9

  The reaction of phenyl acetylide anion with aryl isocyanates followed by quenching with water is shown to produce pyrrolopyrrole (iso-DPP) derivatives in addition to the isomeric cyclopentadienone imines previously reported. If the reaction is quenched with dilute HCl, 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones, formed by a Meyer-Schuster rearrangement, can be isolated instead. A possible mechanism for this reaction

  除先前报道的异构体环戊二烯酮亚胺外，苯乙炔根阴离子与芳基异氰酸酯反应，然后用水淬灭，还显示出吡咯并吡咯（iso- DPP）衍生物。如果用稀盐酸淬灭反应，则可以代之以分离由Meyer-Schuster重排形成的5-亚吡喃2（5 H）-。建议该反应的可能机制。