methyl 4,6-O-nonylidene-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-nonylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-nonylidenehexopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-octyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: MDUWJRLOPWTYFV-VVHWAATJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 原苯甲酸三甲酯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到methyl 4,6-O-nonylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缩醛功能化的三种无溶剂催化方法及其对一锅生成正交保护的构建基块的适用性

  摘要：

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500745

文献信息

• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。