1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VEIITQLYGRUVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇 在 zinc diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zn（OAc）2催化带有Wolff重排的α-重氮酮的吲哚C3-羰基乙酰化反应

  摘要：

  已经开发了用α-重氮酮的Zn（OAc）2催化的吲哚和吡咯的高度区域选择性羰基乙酰化。此转换涉及Wolff重排/交叉耦合继电器的组合，并提供了一种有效的方法来制备具有广泛官能团耐受性的通用3-羰基乙酰基吲哚和2-羰基乙酰基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02613

文献信息

• Zn(OAc)₂-Catalyzed C3-Carbonylacetylation of Indoles with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02613

  日期：2018.10.5

  Zn(OAc)2-catalyzed highly regioselective carbonylacetylation of indoles and pyrroles with α-diazoketones has been developed. This transformation involves a combination of Wolff rearrangement/cross-coupling relay and provides an efficient approach to versatile 3-carbonylacetylindoles and 2-carbonylacetylpyrroles with a broad range of functional group tolerance.

  已经开发了用α-重氮酮的Zn（OAc）2催化的吲哚和吡咯的高度区域选择性羰基乙酰化。此转换涉及Wolff重排/交叉耦合继电器的组合，并提供了一种有效的方法来制备具有广泛官能团耐受性的通用3-羰基乙酰基吲哚和2-羰基乙酰基吡咯。