(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: SYYXRQHRBWXVKZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 以64%的产率得到N-((E)-4-chlorobut-2-en-1-yl)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌/亚磷酰胺催化的不对称间断金属烯反应

  摘要：

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00983
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 叔丁基磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌/亚磷酰胺催化的不对称间断金属烯反应

  摘要：

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00983

文献信息

• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。