3-cyclohexyl-5-[(Z)-2-pyridylmethylidene]-2-selenoxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5-[(Z)-2-pyridylmethylidene]-2-selenoxoimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OSe
• 分子量: 334.279
• InChiKey: KRBZVNUJJGTYHD-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-5-[(Z)-2-pyridylmethylidene]-2-selenoxoimidazolidin-4-one 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(5Z,5'Z)-2,2'-(ethane-1,2-diyldiselanyldiyl)bis[5-(2-pyridylmethylidene)-3-cyclohexyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one]
  参考文献：
  名称：

  新型2-硒代乙内酰脲衍生物的合成，异构化和生物活性

  摘要：

  通过一种方便且通用的方法合成了一组新型硒代乙内酰脲，涉及异戊烯异氰酸酯与各种胺的反应。我们还揭示了在Cu 2+阳离子存在下，吡啶-2-基取代的硒代乙内酰脲发生意外的Z → E异构化。在量子化学计算的基础上，提出了这种转变的详细机理，并指出了Cu 2+的关键作用。被阐明。随后针对一组不同的癌细胞系评估获得的化合物。结果，几个分子被鉴定为具有良好选择性指数的有希望的微摩尔样品。代替以前已合成的类似硫代乙内酰脲，硒代乙内酰脲显示出相对较高的抗氧化活性，可与参考分子Ebselen（临床批准的候选药物）相比（或更高）。选择了活性最高的化合物用于进一步的生物学试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.050
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-cyclohexyl-5-[(Z)-2-pyridylmethylidene]-2-selenoxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-硒代乙内酰脲衍生物的合成，异构化和生物活性

  摘要：

  通过一种方便且通用的方法合成了一组新型硒代乙内酰脲，涉及异戊烯异氰酸酯与各种胺的反应。我们还揭示了在Cu 2+阳离子存在下，吡啶-2-基取代的硒代乙内酰脲发生意外的Z → E异构化。在量子化学计算的基础上，提出了这种转变的详细机理，并指出了Cu 2+的关键作用。被阐明。随后针对一组不同的癌细胞系评估获得的化合物。结果，几个分子被鉴定为具有良好选择性指数的有希望的微摩尔样品。代替以前已合成的类似硫代乙内酰脲，硒代乙内酰脲显示出相对较高的抗氧化活性，可与参考分子Ebselen（临床批准的候选药物）相比（或更高）。选择了活性最高的化合物用于进一步的生物学试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.050

文献信息

• Synthesis, isomerization and biological activity of novel 2-selenohydantoin derivatives
  作者：Yan A. Ivanenkov、Mark S. Veselov、Igor G. Rezekin、Dmitriy A. Skvortsov、Yuri B. Sandulenko、Marina V. Polyakova、Dmitry S. Bezrukov、Sergey V. Vasilevsky、Maxim E. Kukushkin、Anna A. Moiseeva、Alexander V. Finko、Victor E. Koteliansky、Natalia L. Klyachko、Lubov A. Filatova、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.050

  日期：2016.2

  A set of novel selenohydantoins were synthesized via a convenient and versatile approach involving the reaction of isoselenocyanates with various amines. We also revealed an unexpected Z→E isomerization of pyridin-2-yl-substituted selenohydantoins in the presence of Cu2+ cations. The detailed mechanism of this transformation was suggested on the basis of quantum-chemical calculations, and the key role

  通过一种方便且通用的方法合成了一组新型硒代乙内酰脲，涉及异戊烯异氰酸酯与各种胺的反应。我们还揭示了在Cu 2+阳离子存在下，吡啶-2-基取代的硒代乙内酰脲发生意外的Z → E异构化。在量子化学计算的基础上，提出了这种转变的详细机理，并指出了Cu 2+的关键作用。被阐明。随后针对一组不同的癌细胞系评估获得的化合物。结果，几个分子被鉴定为具有良好选择性指数的有希望的微摩尔样品。代替以前已合成的类似硫代乙内酰脲，硒代乙内酰脲显示出相对较高的抗氧化活性，可与参考分子Ebselen（临床批准的候选药物）相比（或更高）。选择了活性最高的化合物用于进一步的生物学试验。